Skip to main content
SUPERVISOR
Youseff Ghayeb,Abdol reze Hajipour
یوسف غایب (استاد مشاور) عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Nafisehsadat Sheikhanshamsabadi
نفیسه السادات شیخان شمس آبادی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Doctor of Philosophy (PhD)
YEAR
1384

TITLE

Application of Potassium Iron Zirconium Phosphate and Zr(HSO4)4 in the Friedel–Crafts Alkylation and the Synthesis of Alpha-Amino Nitriles and Also the Application of the Acidic Ionic Liquid in the Synthesis of Some Organic Compounds
In this investigation Potassium iron zirconium phosphate was used as a mild, efficient and reusable solid acid catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of various arenes with benzyl bromide under solvent-free conditions. Also zirconium hydrogen sulfate as a mild solid acid catalyst was applied for the preparation of ?-amino nitriles from condensation of aldehydes or ketones with aniline and trimethylsilylcyanide under solvent-free conditions at room temperature. Br?nsted acidic ionic liquids were designed to replace traditional mineral liquid acids in chemical procedures. In this investigation N -(4-sulfonic acid) butyl triethyl ammonium hydrogen sulfate ([TEBSA][HSO 4 ]) was synthesized and used as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of some organic compounds. A convenient, mild and efficient procedure was reported for one pot three-component synthesis of amidoalkyl naphthols derivatives from various aryl aldehydes, 2-naphthol and different amides in the presence of [TEBSA][HSO 4 ] under solvent-free conditions at 120 ?C. 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes were prepared from one-pot condensation of aldehydes with 2-naphthol using catalytic amount of Br?nsted acidic ionic liquid under thermal solvent-free conditions. [TEBSA][HSO 4 ] as effective catalyst was applied for the preparation of pyrimidinone derivatives from the reaction of aromatic aldehydes with cyclopentanone and urea or thiourea under thermal solvent-free conditions. Finally [TEBSA][HSO 4 ] catalyzed the Pechmann condensation of various phenols with different ?-ketoesters leading to the formation of coumarins under solvent-free conditions.
امروزه در صنایع شیمیایی جایگزینی اسیدهای مایع با اسیدهای جامد به دلیل سازگاری بهتر با محیط زیست، کاهش آلودگی محیط، سهولت استفاده، کاهش مشکلات خوردگی دستگاه‌ها و تجهیزات، اتلاف کم و جداسازی و بازیافت آسان رشد چشمگیری داشته است. در این تحقیق از اسید جامد پتاسیم آهن زیرکونیم فسفات به عنوان کاتالیزوری مناسب و قابل بازیافت در آلکیلاسیون فریدل-کرافتس ترکیب های آروماتیک مختلف در شرایط تقطیر برگشتی و بدون حلال استفاده شده است. همچنین تهیه ?-آمینونیتریل ها از تراکم سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، مشتق های آنیلین و تری متیل سیلیل سیانید، در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق در حضور اسید جامد زیرکونیوم هیدروژن سولفات مورد بررسی قرار گرفت. امروزه استفاده از مایع های یونی به دلیل فشار بخار پایین، پایداری حرارتی بالا، خواص فیزیکی و شیمیایی قابل طراحی و همچنین حلالیت بسیار خوب ترکیب های آلی و معدنی به طور قابل توجهی افزایش پیدا کرده است. با تغییر کاتیون و آنیون در ساختار مایع های یونی، مایع های یونی با خواص اسیدی طراحی شده اند که از آنها می توان به جای اسیدهای معدنی در واکنش هایی که به کاتالیزور اسیدی نیاز دارند، استفاده کرد و واکنش های آلی را بصورتی مؤثر و در شرایط ملایم انجام داد. در این تحقیق از تری اتیل (بوتیل-4-سولفونیک اسید)آمونیوم هیدرون سولفات به عنوان یک مایع یونی اسیدی قابل بازیافت در تبدیل بعضی از گروه های عاملی استفاده شد. در ابتدا تری اتیل (بوتیل-4-سولفونیک اسید)آمونیوم هیدرون سولفات تهیه و به وسیله طیف های IR، 1 H NMR و 13 C NMR شناسایی شد و سپس ثابت هامت و pK a آن اندازه گیری شد. با استفاده از این مایع یونی اسیدی، از واکنش آلدهیدهای آروماتیک با 2-نفتول و آمیدهای مختلف در دمای 120 درجه سانتی گراد و در شرایط بدون حلال، 1-آمیدوآلکیل-2-نفتول ها با بازده زیادی تهیه شدند. تهیه H14-دی بنزو[a,j]زانتن ها ازآلدهیدها و 2-نفتول با استفاده از کاتالیزور اسیدی تری اتیل (بوتیل-4-سولفونیک اسید)آمونیوم هیدرون سولفات در شرایط بدون حلال انجام شد. همچنین از مایع یونی اسیدی تری اتیل (بوتیل-4-سولفونیک اسید)آمونیوم هیدرون سولفات به عنوان کاتالیزوری مؤثر در تهیة مشتق های پیریمیدینون ها در شرایط بدون حلال و در دمای 100 درجه سانتی گراد استفاده شد. در نهایت واکنش تراکم پیچمن به منظور تشکیل کومارین ها با استفاده از ترکیب های فنلی مختلف و ?-کتواسترهای متفاوت در حضور کاتالیزور اسیدی تری اتیل (بوتیل-4-سولفونیک اسید)آمونیوم هیدرون سولفات و در شرایط بدون حلال انجام شد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی