Skip to main content
SUPERVISOR
Shadpour Mallakpour,Kazem Karami
شادپور ملک پور (استاد مشاور) کاظم کرمی (استاد راهنما)
 
STUDENT
Faranak Godarzi
فرانک گودرزی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1395

TITLE

Synthesis and Characterization the Nanohybrid of Palladium (II) Complex Containing Moxifloxacin Ligand Supported on Cucurbit[6] uril and Investigation Biological and Catalytic Application
In part I, a new trans -Pd (II) complex, trans - [Pd(Mox) 2 (OAc) 2 ], (Mox= Moxifloxacin drug) was synthesized and characterized by FT-IR, NMR, and mass spectroscopy. Thermogravimetery analysis has been used to determine the thermal stability of the complex. Glycoluril and cucurbit[6] uril have been synthesized according to previous methods and characterized by FT-IR spectroscopy and thermogravimetery analysis.The Pd complex was loaded on cucurbit[6] uril support, then converted to palladium nanocatalyst by sodium borohydride solution. This nanocatalyst was used as a heterogeneous catalyst for nitro aromatic reduction reaction. Nanocatalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, X-ray powder diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), inductively coupled plasma analyzer (ICP) and thermogravimetery analysis. In part II, the complex was loaded on cucurbit[6] uril support. UV-Vis spectroscopy, emission titration, circular dichromism and viscosity measurement methods have been used to study the binding interaction of ligand, Pd (II) complex with calf thymus deoxyribonucleic acid (CT-DNA). The analysis result show that ligand, complex and hybrid (CB[6]@Complex) can interact with DNA via minor groove binding. It was found that the binding constant (K b ) of ligand, complex and nanohybrid toward BSA were (3.83×10 5 ), (6.48×10 3 ) and (2.95×10 3 ) respectively. Competitive binding using Eosin-Y, Ibuprofen and Digoxin site markers with definite binding site demonstrated that binding site for ligand and complex were mainly located within site (II) of BSA. In addition, molecular docking studies have been conducted to determine the binding site of DNA and BSA with samples. Finally, the in-vitro cytotoxicity of Mox, complex, CB[6] ,nanohybrid and cis -platin were carried out against breast cancer .(M4T) and colon cancer (CT26) cell lines. After using Moxifloxacin as a ligand for synthesis of the palladium complex value of (IC 50 ) clearly reduced. Furthermore loading complex on CB[6] improved (IC 50 ) values against the M4T cell lines.
در پژوهش اول، کمپلکس ترانس پالادیوم (II) با فرمول شیمیایی trans -[Pd(Mox) 2 (OAc) 2 ] ((Mox: داروی موکسی فلوکساسین تهیه شد. سپس با استفاده از طیف سنجی های FT-IR، رزونانس مغناطیسی هسته، جرمی وتجزیه وزن سنجی گرمایی شناسایی شد. گلایکول اوریل و بستر کوکوربیت[6] اوریل بر اساس گزارش های قبلی تهیه، و با استفاده از طیف سنجی FT-IR و تجزیه وزن سنجی گرمایی شناسایی شدند. کمپلکس بر روی بستر کوکوربیت[6] اوریل بارگذاری و با استفاده از محلول تازه تهیه شده سدیم بورهیدرید به نانوذرات پالادیوم تبدیل شد. نانوکاتالیست تهیه شده با روش طیف سنجی FT-IR شناسایی شد. به منظور تعیین مشخصات نانوذره از الگوی پراش پرتو ایکس استفاده شد. پایداری گرمایی نانوکاتالیست با روش وزن سنجی گرمایی مورد بررسی قرار گرفت. مقدار فلز موجود در نانوکاتالیست با روش پلاسمای جفت شده القایی به دست آمد. در نهایت، با استفاده از تصویر های میکروسکوپ الکترونی روبشی و عبوری ساختار و اندازه نانوذرات پالادیوم تعیین گردید. نقشه آنالیز عنصری برای بررسی توزیع عنصرها بر سطح نانوکاتالیست استفاده شد. در نهایت، نانوکاتالیست برای واکنش کاهش ترکیب های نیترو آروماتیک به آمین مورد استفاده قرار گرفت. در پژوهش دوم بررسی برهمکنش لیگاند موکسی فلوکساسین، کمپلکس و نانوهیبرید (کمپلکس بارگذاری شده بر بستر کوکوربیت[6] اوریل) با CT-DNA با استفاده از طیف سنجی الکترونی، نشر فلوئورسانس، دو رنگ نمایی دورانی و اندازه گیری گرانروی، نشان داد که هر سه ترکیب از طریق برهمکنش به شیوه شیار به DNA متصل می شوند. همچنین طیف سنجی های الکترونی و نشر فلوئورسانس برای برهمکنش لیگاند، کمپلکس و نانوهیبرید با BSA انجام شد. مطالعه رقابتی با استفاده از داروهای ائوسین Y، ایبوپروفن و دیگوکسین نشان می دهدکه لیگاند در جایگاه II مولکول BSA و کمپلکس نیز در جایگاه II مولکول BSA قرار می گیرد. نتایج داکینگ مولکولی، داده های تجربی را تأیید می کند. در پایان بررسی برون تنی خاصیت ضد‌سرطانی موکسی فلوکساسین، کمپلکس، کمپلکس بارگذاری شده بر بستر کوکوربیت[6] اوریل ، بستر کوکوربیت[6] اوریل و سیس پلاتین در برابر رده های سلول های سرطان سینه (M4T) و روده (CT26) انجام شد. بعد از استفاده از موکسی فلوکساسین به عنوان لیگاند برای تهیه کمپلکس پالادیوم فعالیت ضد‌سرطانی بهبود پیدا کرد، همچنین بارگذاری کمپلکس بر بستر کوکوربیت[6] اوریل موجب افزایش سمیت سلولی نسبت به کمپلکس در برابر رده سلولی (M4T) شده است.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی