Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol-Hossein Dabbagh
عبدالحسین دباغ (استاد راهنما)
 
STUDENT
Sepideh Ziaerad
سپیده ضیائی راد

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1383

TITLE

Synthesis, Mechanism and Quantum Chemical studies Of New Derivatives of Methyl Salicylate
Benzoic acid derivatives are important due to their pharmaceutical and biological activities and their industrial applications. The main derivatives of benzoic acid are salicylic acid. This compound and its derivatives are antiseptic and antipruritic drugs, Hence one of the aims in this work is the synthesis and prepare the new derivatives of these compounds. In this work, we report the synthesis of several derivatives of methyl salycilate. Methyl-2,4-dimethoxy salicylate ( 29 ), methyl-3-(2,4,6-trimethoxy) benzoate (40) and bis(2,4,6-trimethoxy phenyl)methanone ( 41 ) by new method. The Friedel-crafts reaction of electronic rich 1,3,5-trimethoxy benzene (27) , aluminum chloride as catalyses and methyl chloroformate solvent with or without solvent and SiO 2 produced adducts in good yields. According to the resent advances in computational analysis promoted an investigation of intramolecular hydrogen bonding and conformational analysis of 29 and its derivatives ( 29b, 29c and 29d) by using the Hartree-Fock (HF) and density functional methods. The molecular structure and geometry of methyl-2,4-dimethoxysalicylate (29) with its derivatives ( 29b, 29c, 29d ), The FT-IR vibration frequencies, NBO values and 1 H, 13 C NMR spectra of compound 29 were calculated in CDCl 3 , methanol, DMSO-d 6 and in vacuo using were exactly considered.
مشتقات بنزوئیک اسیدها ترکیبات بسیار مهمی هستند این ترکیبات کاربردهای درمانی، بیوشیمیایی و صنعتی زیادی دارند. از مهمترین مشتقات بنزوئیک اسیدها سالیسیلیک اسیدها هستند، سالیسیلیک اسیدها و مشتقات آن در زمینه های داروئی به عنوان داروهای ضد عفونی کننده و ضد التهاب استفاده می شوند، از این رو یکی از اهداف این پروژه سنتز و تهیه مشتقاتی از این ترکیبات می باشد. در این پروژه تحقیقاتی ما سنتز ترکیبات متیل-4،2-دی متوکسی سالیسیلات ( 29 )، متیل (6،4،2-تری متوکسی) بنزوات( 40 )، بیس(6،4،2-تریمتوکسی فنیل)متانون ( 41 ) را با یک روش جدید به عنوان مشتقاتی از متیل سالیسیلات گزارش کرده ایم. سنتز این ترکیبات تحت واکنش فریدل-کرافتس با استفاده از ترکیب غنی از الکترون 1،3،5-تری متوکسی بنزن (27) ، آلومینیم کلرید به عنوان کاتالیزور و حلال متیل کلروفرمات با حضور و یا عدم حضور سیلیکاژل در محیط واکنش با راندمان بسیار خوب انجام شد. با توجه به اهمیت و پیشرفت روز افزون روش‌های محاسباتی در شیمی، ما را بر آن داشت که به بررسی پیوند هیدروژنی درون مولکولی و آنالیز کانفورماسیونی ترکیب 29 و سایر صورتبندیهای آن ( b 29 ، c 29 و d 29) با استفاده از روش های هارتری-فاک و نظریه عاملیت دانسیته بپردازیم. مطالعات فرکانس های ارتعاشی FT-IR، محاسبات NBO و طیف های 1 H NMR و 13 C NMRکه در حلال های کلروفرم، متانول و DMSO-d 6 و خلاء بدست آمده بود، مورد بررسی دقیق قرار گرفت.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی