Skip to main content
SUPERVISOR
Shadpour Mallakpour
شادپور ملک پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Hamed Yousefian barzoki
حامد یوسفیان برزکی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1383

TITLE

Preparation and Characterization of Amides and Polyamides via Isocyanate Route in Ionic Liquids also Novel Thermally Stable Polyamides with Chiral Bulky Side Linkage Consisting of Biodegradable Aminoacid Moieties
In this project, at first a series of amides were prepared by the reaction of the aromatic carboxylic acids with both aromatic, and aliphatic isocyanates in 1,3-diallylimidazolium bromide as a solvent. This reaction compared with the other reaction using conventional solvents such as N -methyl pyrrolidone (NMP), N,N ' -dimethyl formamide (DMF), and toluene. It revealed that by using ionic liquid as a solvent, the better results in terms of yield, and selectivity are obtained. By using this reaction, the polymerization of terephthalic acid with either aromatic, and aliphatic diisocyanates are carried out both in NMP, and molten tetrabutylammonium bromide (TBAB), then the obtaining polyamides (PA)s are compared with each other in terms of inherent viscosity, yield, thermal stability, and their colours. On the next project starting from L-phenylalanine, phthalic anhydride, and 5-aminoisophthalic acid, the novel optically active amidic diacid, (2s)-5-(3-phenyl-2-phthalimidylpropanoylamino)isophthalic acid are prepared in three steps. The chemical structure of this monomer was confirmed by spectroscopic techniques like FT-IR, 1 H-NMR and 13 C-NMR, specific rotation, and elemental analysis, then the polyamidation of this monomer with aromatic diamines are performed by using NMP/triphenyl phosphate (TPP)/calcium chloride (CaCl 2 )/Py as a medium via direct polycondensation reaction. The inherent viscosities of these polymers are in the range of 0.28-0.49 dL/g Also they had good solubilties. The chemical structure of these polymers are also characterized by FT-IR, 1 H-NMR, and elemental analysis. At the end the similar polyamidation reactions are were in the presence of TPP, and 1,3-dipropylimidazolium bromide, and the new optically acive PAs are obtained with inherent viscosity in the range of 0.30-0.52 dL/g. It showed the better solubilities, yields, and thermal stabilities than the previous method.
در طی این پروژه تحقیقاتی ابتدا یکسری از ‌آمیدها با استفاده از واکنش کربوکسیلیک اسیدهای آروماتیک با ایزوسیاناتهای آروماتیک و آلیفاتیک در مایع یونی 1,3-دی‌آلیل‌ایمیدازولیوم بروماید به‌عنوان حلال واکنش تهیه شد که در مقایسه با حلالهایی مانند NMP و DMF و تولوئن نتایج بسیار بهتری از نظر راندمان و گزینش‌پذیری در پی داشت. سپس با الگو قرار دادن این واکنش, پلیمرشدن ترفتالیک اسید با دی‌ایزوسیاناتهای خطی و آروماتیک را در دو حلال NMP و TBAB مذاب انجام شد و نتایج از نظر گرانروی ذاتی و بازده و مقاومت گرمایی و همچنین رنگ پلیمرها مورد مقایسه قرار گرفتند. در ادامه با استفاده از آمینواسید L-فنیل‌آلانین و قطعات فتالیک انیدرید و ?-آمینوایزوفتالیک اسید, دی‌اسید آمیدی جدید فعال نوری (2s)-5-(3-فنیل-2-فتالیمیدیل‌پروپانویل‌آمینو)ایزوفتالیک اسید طی سه مرحله سنتز شد و ساختار آن به‌وسیله روشهای طیف‌سنجی FT-IR، 1 H-NMR , 13 C-NMR, چرخش ویژه ونیز آنالیز عنصری تایید شد. سپس پلی‌آمیدهایی بر پایه این مونومر به‌روش پلیمر شدن تراکمی مستقیم با دی‌آمین‌های آروماتیک و با استفاده از معرف متراکم کننده NMP/TPP/CaCl 2 /Py تهیه شدند. گرانروی ذاتی این پلیمرها در محدودهdL/g 49/0-??/0 می‌باشد و حلالیت خوبی در حلالهای قطبی آلی دارند. ساختار این پلیمرها نیز به‌وسیله روشهای FT-IR، 1 H-NMR و آنالیز عنصری مورد تایید قرار گرفتند. سپس با استفاده از این مونومر و دی‌آمین‌های آروماتیک واکنش پلیمرشدن تراکمی مستقیم در مایع یونی 1,3-دی‌پروپیل‌ایمیدازولیوم بروماید و با استفاده از TPP انجام شد و گرانروی ذاتی این پلیمرها در محدودهdL/g 52/0-30/0 می‌باشد که حلالیت, بازده و مقاومت حرارتی بهتری نسبت به‌روش قبلی از خود نشان دادند.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی