Skip to main content
SUPERVISOR
Mehran Ghiaci,Shadpour Mallakpour
مهران غیاثی (استاد راهنما) شادپور ملک پور (استاد مشاور)
 
STUDENT
Reyhaneh Nasr Esfahani
ریحانه نصراصفهانی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1385
Aromatic nitriles constitute a key component of numerous commercial compounds including pharmaceutical, agrochemicals, pigments and dyes. Benzonitrile derivatives such as Diclobenil (2,6-Diclorobenzonitrle) and bromoxynil have been extensively used as herbicides. Their utility also stems from the numerrous possible nitrile transformation, including the synthesis of benzoic acid, amidines, imidoesters, benzamidines, amines, heterocycles and aldehydes. Many important multi-step synthesis reactions pass through a nitrile intermediate. Examples include the synthesis of ibuprofen and ketoprofen. Among heterogeneous catalysts, MCM-41 molecular sieves have attracted much research attention owing to their high surface area, thermal and hydrothermal stability and ordered mesoporous nature. In the present study, Al-MCM-41 with various SiO 2 /Al 2 O 3 ratio was synthesized and modified by impregnation with phosphoric acid. The catalysts characterized by XRD, BET, FT-IR, Si-MAS-NMR and the acidity of the catalysts were measured by pyridine adsorbed FT-IR spectroscopy. Their catalytic performance was examined in the liquid phase dehydration of cinnamaldoxime in the temperature range of 60-180 ?C. Then we studied the amount of H 3 PO 4 loaded on the surface of catalysts and various SiO 2 /Al 2 O 3 ratio on conversion of oxime and selectivity of cinnamonitrile. The liquid phase dehydration of cinnamaldoxime over H 3 PO 4 /Al-MCM-41 revealed that 30%wt.H 3 PO 4 /Al-MCM-41(70) is more active than the other catalysts. The effect of solvent and acid over the best catalyst were studied and the results are discussed. Finally dehydration of other aldoximes was investigated in the best conditions and the productes characterized by FT-IR spectroscopy. The results reveal that 30%wt.H 3 PO 4 /Al-MCM-41 shows a good selectivity and activity in dehydration of aldoximes.
نیتریل‌های آروماتیک مواد مهم و پر‌کاربردی در صنایع داروسازی، کشاورزی، رزین‌ها و رنگ‌ها هستند. برای مثال بنزونیتریل به عنوان یک پیش‌ماده برای تولید رزین و فیبر استفاده می‌شود، مشتقات بنزونیتریل از قبیل دی‌کلوبنیل(2،6- دی‌کلرو‌بنزونیتریل) و برمواکسینیل به طور گسترده به عنوان علف‌کش کاربرد دارند. همچنین نیتریل‌ها به آسانی به انواع دیگر ترکیبات از قبیل کربوکسیلیک اسیدها، آمین‌ها، آلدئیدها، کتون‌ها، استرها و... تبدیل می‌شوند. اغلب فرآیندهای سنتزی چند مرحله‌ای نظیر تولید داروهایی مانند ایبوپروفن و کتوپروفن از حدواسط مهم نیتریل عبور می‌کنند. در سال های اخیر غربال مولکولی MCM-41 به دلیل داشتن سطح بزرگ، منافذ حجیم و پایداری حرارتی بالا به عنوان یک کاتالیزور ناهمگن، مورد توجه بسیار زیادی قرار گرفته است. در این تحقیق ابتدا کاتالیزور Al-MCM-41 با نسبت‌های SiO 2 /Al 2 O 3 مختلف سنتز و سپس به وسیله نشاندن درصدهای وزنی متفاوتی از H 3 PO 4 بر روی سطح آن فعال شدند. جهت شناسایی ساختار کاتالیزورهای سنتز شده، طیف‌های XRD، FT-IR، Si-MAS-NMR آن‌ها مورد بررسی قرار گرفت و مساحت سطح کل، سطح خارجی، سطح داخلی وحجم منافذ به روش BET و میزان اسیدیته آن‌ها نیز به روش جذب پیریدین اندازه گیری شد. در مرحله بعد، واکنش آبگیری از سینامالدوکسیم بر روی تعدادی از این کاتالیزورها در محدوده دمایی 60 تا 180 درجه سانتیگراد انجام شد و پس از به دست آوردن دمای بهینه به بررسی اثر درصد وزنی H 3 PO 4 نشانده شده روی سطح کاتالیزور و نسبت مولی SiO 2 /Al 2 O 3 بر گزینش پذیری محصول سینامونیتریل و درصد تبدیل اکسیم در واکنش پرداخته شد. به منظور بهینه سازی عواملی نظیر نوع حلال و نوع اسید نشانده شده بر روی بستر واکنش‌هایی بر روی کاتالیزور (70)%H 3 PO 4 /Al-MCM-41 30 به عنوان بهترین کاتالیزور انجام شد. همچنین تعداد دیگری نیتریل به روش آبگیری از آریل‌آلدوکسیم‌ سنتز و نتایج همراه با طیف FT-IR هر یک از محصول‌ها ثبت گردید.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی