Skip to main content
SUPERVISOR
Amir Abdolmaleki
امیر عبد الملکی (استاد راهنما)
 
STUDENT
Saeed Malekahmadi
سعید ملک احمدی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1385

TITLE

Synthesis, Characterization and Properties of Novel Compounds Based on Salphen
Conjugated macrocycles are attractive precursors to new materials such as porous solids, synthetic ion channels, catalysts and other supramolecular materials. The development of these cyclic molecules for applications has been limited by the synthetic difficulties inherent in assembling a complex molecule. Imine formation by the condensation of amine and an aldehyde is a convenient method for assembling large molecules. Since this reaction is reversible, macrocycles can be obtained under thermodynamic control. [2+2] conjugated macrocycles was prepared by employing Schiff-base chemistry without the necessity of an added template. This new macrocycles contain two N 2 O 2 pockets, which can bind to multiple metal ions (e.g. Zn 2+ ) . The fluorescence of the macrocycle could also be quenched by the coordination of metal ions (e.g. Ni 2+ ) in the two pockets. In the second part of project, we used 2,3-phenazine diamine and react it with salicylaldehyde and 3,5-di(t-buthyl)-2-hydroxy benzaldehyde to synthesis Jacobsen type salphenes. All compounds were characterized by 1 H NMR, FT-IR, UV, elemental analysis. Ionic salphen been synthesized by reacting the salphene with methyl iodide. Ionic salphen metalized obtained by reacting of salphen Mn(III) with methyl iodide and used in styrene epoxidation reaction.
در طی این پروژه تحقیقاتی، یک سری ماکروسیکل های [2+2] فلز دار وماکروسیکل [2+2] بدون فلزجدید با ساختار آزو و دارای خاصیت فلورسانس بر پایه دی آلدهید جدید (? ، ? ?)-1،3-فنیلن بیس(دیازون -1،2-دی ایل))بیس (2-هیدروکسی بنزآلدهید) (?0) و همچنین سالفن های جدید از خانواده جاکوبسن به صورت دو ساختار یکی حاوی فلز منگنز(III )(61) و دیگری بدون فلز(59)، همراه با جامدات یونی مربوط به آنها سنتز و شناسایی شده و برخی خواص آنها، مورد مطالعه قرار گرفتند. در بخش اول این پروژه، به منظور سنتز ماکروسیکل های [2+2] ابتدا دی آلدهید ? ، ? ?)-1، 3-فنیلن بیس(دیازون -1، 2-دی ایل))بیس (2-هیدروکسی بنزآلدهید) (?0) از واکنش 1،3-فنیلن دی آمین و سالسیل آلدهید، تحت شرایط ملایم تهیه شد و ساختار آن با استفاده از تکنیکهای FT-IR ، HNMR 1 ،CNMR 13 ،آنالیز عنصری وآنالیز جرمی MALDI شناسایی و تأیید شد. در مرحله بعدی از واکنش دی آلدهید(50) با 1، 2-فنیلن دی آمین در حضور نمکهای فلزی ماکروسیکل های [2+2] حاوی فلز تهیه شدند و ساختار و خواص آنها با استفاده از تکنیکهای FT-IR، HNMR 1 ،آنالیز عنصری، UV-Vis و فلورسانس شناسایی و بررسی شدند. در بخش دوم، به منظور تهیه سالفن های جدید، ابتدا دی آمین، 2،3-فنازین دی آمین (?6) مطابق با روش موجود در مرجع سنتز و شناسایی شد. سپس در نتیجه واکنش دی آمین(56) با دو ترکیب آلدهیدی( سالسیل آلدهید و 3،?-دی ترسیو بوتیل-2-هیدروکسی بنزآلدهید) سالفن های مربوطه سنتز شده وبا تکنیکهای FT-IR وHNMR 1 شناسایی شدند. سالفن حاوی فلز منگنز (III )(61) نیز طی دو مرحله واکنش (اول سنتز سالفن حاوی فلز منگنز (II) (60) از واکنش 3،?-دی ترسیو بوتیل-2-هیدروکسی بنزآلدهید با دی آمین (56) در حضور استات منگنز(II ) و سپس اکسیداسیون ترکیب حاصله ) در یک ظرف [1] تهیه شد و جذب UV-Vis آن بررسی شد. جامدات یونی (62) و(63) مشتق شده از سالفن های مربوطه نیز از واکنش متیل یدید با ترکیبات سالفن(59) و(61)، سنتز و شناسایی شدند. سالفن های حاوی منگنز(III ) و جامدات یونی مربوط به آنها، به عنوان کاتالیزور در سنتز ترکیبات اپوکسیدی از آلکنهای مربوطه، کاربرد دارند. واکنش اپوکسیدشدن استایرن در حضور سالفن (61) و جامد یونی آن (63) در حضور محلول (30%) H 2 O 2 و در حلال اسید استیک انجام شد .

ارتقاء امنیت وب با وف بومی