Skip to main content
SUPERVISOR
Mehran Ghiaci,Hossein Chiniforoushan
مهران غیاثی (استاد راهنما) حسین چینی فروشان اصفهانی (استاد مشاور)
 
STUDENT
Mohammad Lotfi
محمد لطفی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1386

TITLE

Synthesis and characterization of modified ormosil nanocatalyst with porphyrin and using it in oxidation of cumene
A combination of environmental interest and chemist curiosity in regard to natural phenomena, lead us to biomimetic catalysts such as immobilized metalloporphyrins, as cytochrome P-450 models, and their potential for substrate oxidation. Metalloporphyrins are well known for their ability to carry out a wide range of oxidation reactions in homogeneous systems. The current trend in the research into catalysis by these compounds is to anchor the catalytically active metalloporphyrin species on a solid support as it is expected that immobilization will facilitate the catalyst recovery and reuse. The central objective of this research is to carry out oxidation reaction of cumene and produce acetophenone and ?-cumyl alcohol as the main products, using heterogeneous catalyst. Thus, this projects aims to design a heterogeneous catalyst based on the immobilization of porphyrin on silica gel. In order to do this, the porphyrin containing steric functional group, entitled 5,10,15,20-tetrakis (4-methoxycarbonyl phenyl) porphyrin , was synthesized and immobilized using amidation reaction on modified silica gel (containing amino functional group). Ultimately immobilized porphyrin was transformed into M(III) complex that M was Mn, Fe and Co.Different techniques such as UV-Vis, FT-IR, ICP and TEM were used for characterization of the catalysts called SF-ATPS-M(III)TMCPP. Eventually, these catalysts were used for oxidation of cumene .The products were acaetophenone and ?-cumyl alcohol. We optimized, some various operation parameters such as temperature, solvent and oxidant to raise the conversion percentage and selectivity of acetophenone and ?-cumyl alcohol as the main products. The conversion of cumene and selectivity to acatophenone were maximum under temperature 80 ?C and acetonitrile as solvent. We have selected t-butylhydroproxide (80%) [TBH 80%] as the best oxidant in the oxidation reaction of cumene . In order to study the catalyst deactivation of the cumene oxidation , we carried out this reaction several times with modified SF-ATPS-Mn(III)TMCPP. Our data showed that SF-ATPA-Mn(III)TMCPP was the active, stable and selective catalyst for oxidation of cumene. Finally, these catalysts were used for oxidation of toluene, o-xylene and p-xylene . It indicated .
هدف اصلی این پروژه انجام واکنش های اکسایش کیومین و تولید آلفا کیومیل الکل واستوفنون به عنوان محصول های اصلی، با استفاده از کاتالیزورهای ناهمگن بود. بنابر این کاتالیزورهای ناهمگنی بر پایه تثبیت پورفیرین بر روی سطح سیلیکاژل طراحی و تهیه گردید. برای این منظورترکیب 5،10،15،20-تتراکیس (4-متوکسی کربونیل فنیل) پورفیرین (TMCPP) سنتز شده ، سپس جهت تثبیت ((TMCPP بر روی سیلیکاژل اصلاح شده (دارای گروه آمینی) از واکنش تشکیل آمید استفاده شد. در نهایت پورفیرین تثبیت شده به صورت کمپلکس های فلزی با منگنز(III) ،آهن(III) و کبالت (III) تبدیل گردید. برای شناسائی کاتالیست فوق به نام SF-ATPS-M(III)TMCPP که M نشانگر Mn، Fe و یا Co است، تکنیک های FT-IR و UV-Vis وTEM وICP مورد استفاده قرار گرفت. درمرحله بعد از کاتالیزورهای تهیه شده برای اکسایش کیومین استفاده شد و سپس برای افزایش راندمان واکنش شرایط مختلف واکنش از جمله دما،ماده اکسید کننده ،کاتالیزور کمکی و حلال بهینه گردید. در مرحله دیگر از پروژه اکسایش ترکیبات تولوئن ، اورتوزایلن و پارازایلن با کاتالیزورهای تولید شده بررسی گردید.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی