Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol reze Hajipour
عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Maryam Bahrami
مریم بهرامی دیزیچه

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1387

TITLE

Synthesis and characterization of alpha-aminonitrils, coumarin, 1-amidoalkyl 2-naphthols using acidic ionic liquids N-methyl-2-pyrrolidonum hydrogen sulfate under solvent–free conditions
Multi-component reactions (MCRs) are very important reactions and they can produce the desire products in one pot without isolating the intermediates and decreasing the reaction times and using energy, therefore, these reactions have attracted more interest in modern organic syntheses and researchers have made great efforts for developing new MCRs In continuation of our effort to develop new and green method in organic chemistry, avoiding using organic solvents during the reactions in organic synthesis. Here we wish to report a an efficient one pot-reaction under clean and economical conditions (green chemistry) with straightforward work-up using inexpensive Br?nsted acidic ionic liquids in short reaction time with high yield. Ionic liquids (ILs) as green solvents and catalysts have been applied frequently in modern organic reactions, due to their specific properties such as high thermal stability, undetectable vapor pressure, non- inflammability and significant advantages in terms of environmental and economic impacts. Br?nsted acidic ionic liquids were designed to replace traditional mineral acidic in chemical procedures. In this investigation N-methyl-2-pyrrolidonum hydrogen sulfate [H-NMP]HSO 4 was synthesis and its application for synthesize of some organic compounds such as: ?-aminonitrils, coumarins, 1-amidoalkyl 2-naphthols. ?–aminonitriles as important intermediates for predation of ?-amino acids and various nitrogen containing heterocycles were investigated. The Strecker reaction is one of the general method for synthesize of ?-aminonitrils, we did apply this useful acidic ionic liquid for synthesis of ?-aminonitrils from coupling various aldehydes and ketones with aniline and trimethylsilyl cyanide under one-pot Strecker reaction, facile and solvent-free conditions. The coumarins are versatile heterocyclic organic compounds which also are known as benzo-2-pyrone derivatives, having various biological activities.Also they have widely used as additives in food. We employed this catalyst in the Pechmann reaction as a well-known simple method from the reaction of phenols and ?-ketoesters at 120 o C under solvent–free conditions in good to excellent yields with short reaction times. Amidoalkyl 2-naphtols as useful compounds bearing 1,3-arrangement of amino and oxygenated functional groups are frequently found in biologically important natural products and also are potent biological activities such as nucleoside antibiotics and HIV protease inhibitors Interestingly the 1-amidomethyl-2-naphthols can be converted to important biologically active 1-aminomethyl-2-naphthol derivatives by an amide hydrolysis reaction. We also prepared these important compounds by mixing various aldehydes with acetamide, benzamide or urea in the presence of catalytic amount of [H-NMP]HSO 4 at 120 o C using an oil bath.
واکنش های تراکمی چند جزئی تک ظرفی به دلیل تشکیل پیوندهای کربن- کربن، کربن- هترواتم در یک ظرف، شرایط ساده و ملایم، صرفه جویی انرژی و سازگاری با محیط زیست بسیار مورد توجه هستند. و تحقیقات در شیمی آلی به سمت توسعه واکنش های چند جزیی تک ظرفی ای مطابق با اهداف شیمی سبز گسترش یافته است. واکنش های حالت جامد یا بدون حلال که در این واکنش ها نیز به دلیل اینکه از حلال های آلی استفاده نمی شود واکنش های سبز یا تمیز گفته می شود. انجام واکنش ها تحت چنین شرایطی باعث کارایی بیشتر و صرفه اقتصادی بالاتر، تجهیزات آزمایشگاهی کمتر و در برخی موارد با افزایش انتخاب پذیری همراه است. بنابراین زمان کوتاه واکنش، راندمان بالا، ساده تر شدن واکنش ها و ایمنی بیشتر باعث شده که واکنش های حالت جامد در سنتز بسیاری از مواد مورد استفاده قرار گیرد و نیز در این تحقیق از واکنش های حالت جامد و استفاده از مایع یونی برای پیشبرد واکنش ها در شرایط سبز استفاده شد. استفاده از مایع یونی برای پیشبرد واکنش ها در شرایط سبز بسیار مورد توجه است به دلیل داشتن قابلیت های جالب توجه از جمله پایداری حرارتی فشار بخار پایین، اشتعال ناپذیری و به صرفه بودن از لحاظ اقتصادی و زیست محیطی، خواص فیزیکی و شیمیایی قابل طراحی و حلالیت بسیار خوب ترکیب های معدنی و آلی به طور قابل توجهی افزایش پیدا کرده است. با تغییر کاتیون و آنیون در ساختار مایع های یونی، مایع های یونی با خواص اسیدی طراحی شدند. که از آن ها می توان به جای اسید های معدنی در واکنش های که نیاز به کاتالیزور اسیدی دارند استفاده کرد و واکنش های آلی را به صورتی مؤثر در شرایطی سبز و ملایم انجام داد. در این پروژه مایع یونی اسیدی N - متیل پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات [H-NMP]HSO 4 به عنوان یک کاتالیزور اسیدی با قدرت اسیدی بالا برای سنتز ?-آمینونیتریل ها، کومارین ها و 1-آمیدو آلکیل-2- نفتول ها به کار برده شد. ?-آمینونیتریل ها حدواسط های مهمی برای تهیه بسیاری از آمینواسید ها و ترکیب های هتروسیکل نیتروژن دار هستند. هم چنین از ترکیب های مهم بیولوژیکی به شمار می روند. از طریق واکنش استرکر سنتز می شوند،که شامل تراکم سه جزئی آلدهید های آروماتیک و یا کتون ها، آنیلین و تری متیل سیلیل سیانید، در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق و در حضور مایع یونی اسیدی N - متیل پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات بررسی شد. محصول ها با بازده بالا تشکیل شدند. در بخش دیگر پروژه واکنش تراکمی پیچمن برای تهیه کومارین ها به کار برده شد.کومارین ها و مشتق های آن ها ترکیب های شیمیایی بسیار مهم و قابل توجه هستند که این ترکیب ها دارای کاربرد های فراوان داروئی و صنعتی می باشند. از تراکم ترکیب های فنلی و ?-کتواستر های مختلف در حضور مایع یونی اسیدی در شرایط بدون حلال و در دمای 120 درجه سانتی گراد سنتز شدند. در نهایت این مایع یونی اسیدی برای تهیه 1- آمیدو آلکیل-2- نفتول ها استفاده شد. که به عنوان مواد طبیعی و بیولوژیکی در داروهای مختلفی مانند داروهای ضد ایدز و آنتی بیوتیک ها به کار می روند. سنتز این ترکیب ها از تراکم آلدهیدهای آروماتیک، 2-نفتول و آمید های مختلف در دمای 120 درجه سانتی گراد و در شرایط بدون حلال مورد بررسی قرار گرفت.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی