Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol reze Hajipour,Abdol-Hossein Dabbagh
عبدالرضا حاجی پور (استاد مشاور) عبدالحسین دباغ (استاد راهنما)
 
STUDENT
Mahta Mousavi
مهتا موسوی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1387
Acetaminophen is another compound with these properties. Paracetamol or acetaminophen is a widely used over-the-counteranalgesic (pain reliever) and antipyretic (fever reducer). In combination with opioid analgesics, Paracetamol can also be used in the management of more severe pain such as post surgical pain and providing palliative care in advanced cancer patients. p - Anisidine ,this compound consists of a benzene ring core, substituted by one methoxy group and the nitrogen atom of an amine group in the para. The first part of this work is the study of friedel-crafts reaction and synthesis of several derivatives of thise compound which have properties of acetaminophen. The acetylation of amines, alcohols and phenols is an important chemical reaction in organic synthesis. In general, metal halides (AlCl 3 , FeCl 3 , etc.) or strong mineral acids are used as catalysts for aromatic acylation. In first part of this work the acylation of rich arene, anisole with mild reagent, acetylchloride and green Ionic liquid catalyst, 3-carboxy-piridinium hydrogen sulphate was done to produce selective products such as 4-methoxy-aceophenon,Then acylation of para anisidine with acylating reagent acetic anhydride to produce p -Anisidide and N-(3-acetyl-4-methoxy phenyl)acetamide was done. Also methyl formation of para anisidine with chloroformate to produce methyl 2-methoxy-5-(methoxy-carbonyl amino) benzoate was done,so the friedel-crafts acylation reaction of methoxy benzene and p -Anisidine was used with acetyl cholorid, chloroformate and acetic anhydride acylating reagent with or without present Ionic liquid. The development of heterogeneous catalysts like IL has played an important role, since they offer advantages such as clean reaction conditions, easy separation of the catalyst from the reaction medium, greater selectivity and generally give higher yield of products and can be recycled for a number of times, Also catalyst as aluminium tri chloride, alumina, ionic liquid (3-carboxy-piridinium hydrogen sulphate) and montmorilonite-k10 (activated with hydrochloric acid or sulfuric acid) were used and optimized condition in term of reaction time and temperature was studied. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, GC/MS, 1 H-NMR, 13 C-NMR and FT-IR. In theoretical part of this project, the effect of intramolecular hydrogen bonding, hyperconjugation and steric effect on [di-hydroxy, di-thiol and di-silyl] ethane were studied by performing HF, DFT and MP 2 levels of theory using 6-311++G** basis set. The total energy, steric energy and hyperconjugation effect and optimized geometries were calculated whith NBO analysis. For these derivatives of ethane, the conformational analysis was done to find the energy minima and maxima in different conformers.
مشتقات بنزوئیک اسید از جمله سالیسیلیک اسیدها، همچنین نمکها و استر های سالسیلیک اسیدها تحت عنوان سالیسیلات ها، ترکیب های مورد توجهی هستند که کاربردهای درمانی، بیو شیمیایی و صنعتی زیادی دارند. به طور کلی مشتقات سالیسیلیک اسیدها به خاطر تواناییشان در کاهش تب و درد معروف شده اند. امروزه از این ترکیب ها در زمینه های داروئی به عنوان داروهای ضد عفونی کننده، ضد التهاب، ضد سرطان و همچین درکرمهای محافظت کننده پوست وشامپوهای ضد شوره استفاده می شوند. در طی این پروه تحقیقاتی سنتز و تهیه مشتقاتی از این ترکیبات مورد بررسی قرار گرفت. در این تحقیقات، واکنش فریدل -کرافتس ترکیب های متوکسی بنزن و پارامتوکسی آنیلین که هر دو حاوی گروه متوکسی هستند و ترکیبات فعالی می باشند با معرفهای متیل کلرو فرمات و استیک انیدرید و استیل کلراید در راستای سنتز مشتقات آسیله شده و متیل فرمات فریدل- کرافتس مورد بررسی قرار گرفت. بدین جهت انواع کاتالیزورهای k10- ontmorilonitM، آلومینا، آلومینیوم تری کلرید، مایع یونی 3- کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات به کار گرفته شدند. از آنجا که در سال های اخیر، به دلیل توسعه شیمی سبز، مایع ها یونی به عنوان جایگزین مناسبی برای حلال های آلی متداول و همچنین به عنوان کاتالیست های سبز مورد توجه بسیاری از محققان قرار گرفته اند، در این تحقیقات ، سعی بر آن بود که نقش این کاتالیزور در میزان بازدهی واکنشها بررسی شود. در این میان مایع یونی اسیدی نیز پیشرفت چشمگیری داشته و با استفاده از این مایع یونی می توان واکنش های آلی را در شرایط ملایم تر و به نحو مؤثرتری انجام داد. در نهایت ترکیبات سنتز شده با تکنیک های FT –IR, 13 C- NMR , 1 H - NMR, GC-MA شناسایی شدند. در قسمت دوم این پایان نامه به منظور بررسی اثر حضور پیوند هیدروژنی واثر مزدوج شدگی ترکیبات 1،2- دی هیدروکسی اتان و 1،2- دی تیول اتان و 1، 2- دی سیلیل اتان با روش هایB 3 LYP ،HF و MP 2 از زیر مجموعه پایه ** G++311-6 و محاسبات NBO ترکیبات مورد مطالعه قرار گرفت. در نهایت پایدار ترین کانفورمر ترکیبات فوق تعیین گردید.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی