Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol reze Hajipour,Kazem Karami
عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما) کاظم کرمی (استاد مشاور)
 
STUDENT
Hamidreza Ahmadian
حمیدرضا احمدیان

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1385
Asymmetric synthesis is one of way to synthesis of drugs and biologically compounds. Different drugs have been synthesized with this method, for example Thalidomide was synthesized for treatment of morning seek phenomenon. This compound was synthesized in racemic mixture has a bad side effect in Childs that their mothers used this drug. This drug has two enantiomers, one of them has drug effect and the other have side effect. Hence, the importances of asymmetric synthesis are being characterized.In this thesis according to asymmetric synthesis, we were synthesized some optically active compound. at first project by using of L- alanine and [BMIM] Br catalytic system, prepare an chiral reaction medium. We could synthesis secondary alcohols by reduction of prochiral ketones in our reaction medium in presence of NaBH 4 with low to moderate enantiomeric excess. Amino acids are not soluble in most organic solvents, but soluble in ionic liquids. We were used dissolved amino acid in ionic liquid and preparation a homogeneous catalytic medium. Amino acid in this system has chiral inducement rule. In the second and third projects by changing synthesis method, we were trying to preparation of a catalytic solid state containing optical active polymers with oxidative effect. We could synthesize two types of these coordination polymers. At first we synthesized a complex of copper (II). This complex in presence of H 2 O 2 converted sulfides to sulfoxides. Then some chiral di acide imide prepared by combination of some dianhydride and amino acids. At the end these two organic and inorganic monomers have been polymerized in catalytic system of pyridine and thionyl chloride. These poly (ester- Imide- Salen)s are able to oxidation of some organic compounds such as sulfides.
سنتز نامتقارن یکی از مهمترین مسیرهای ساخت داروها و ترکیب های بیولوژیکی می باشد. ترکیب های متنوعی از داروها با این روش تهیه می گردند. از این دسته می توان داروی تالیدومید را نام برد. این دارو به منظور رفع حالت تهوع در زنان باردار سنتز گردید. این ترکیب که به شکل یک مخلوط راسمیک تهیه شده بود دارای عارضه جانبی جهش ژنتیکی در کودکانی بود که مادرانشان دارو را مصرف نموده بودند. این دارو دارای دو انانتیومر بوده است که یکی جنبه دارویی و دیگری خصلت جهش زایی داشته است. از این جهت اهمیت سنتز نامتقارن و تهیه ترکیب های انانتیو خالص هرچه بیشتر مشخص می گردد. در این پایان نامه با تکیه بر اصول سنتز نامتقارن به تهیه ترکیب های فعال نوری مختلفی پرداختیم. در اولین پروژه با بهره گیری از سیستم کاتالیزوری اسید آمینه L- آلانین و مایع یونی [1] [BMIM] Br، محیط واکنش کایرالی را تهیه نمودیم که با استفاده از آن موفق به احیاء کتون های پروکایرال در حضور ماده کاهنده NaBH 4 و ساخت الکل های نوع دوم فعال نوری با درصد انانتیومر اضافی پائین تا متوسط شدیم. اسید های آمینه در حلال های متداول آلی نا محلول می باشند اما آنها در مایع های یونی به خوبی حل می گردند. ما با استفاده ازاین موضوع اسید آمینه را در مایع یونی حل کرده و بدین ترتیب یک محیط کاتالیزوری کایرال همگن تهیه نمودیم. اسید آمینه در این محیط نقش القاءکننده فعالیت نوری را به عهده داشت. در پروژه های دوم و سوم با تغییر روش سعی در تهیه یک بستر کاتالیزوری جامد شامل پلیمر فعال نوری با خواص اکسید کننده گی داشتیم که موفق به ساخت دو گونه از این پلیمرهای کوئوردینانسی با ویژگی کاتالیزوری نامتقارن شدیم. به این منظور اقدام به ساخت دو منومر با خواص متفاوت اکسنده گی و القاء فعالیت نوری نمودیم. ابتدا کمپلکسی از فلز مس (II) را تهیه نمودیم. این ترکیب به راحتی سولفیدها را در حضور مقادیر اندکی از آب اکسیژنه اکسید می نمود. سپس یکسری دی اسید- ایمید های فعال نوری را توسط دی انیدرید های تجاری و اسیدهای آمینه انانتیو خالص سنتز نمودیم. در مرحله آخر این دو منومر معدنی و آلی را در یک محیط کاتالیزوری از پیریدین و تیونیل کلرید پلیمر نمودیم. این پلی (استر- ایمید- سالن) [2] های فعال نوری جدید توانایی اکسایش برخی ترکیب های آلی مانند سولفیدها را در آزمایشگاه ما نشان داده اند. با توجه به خلوص بالای سنتزی، عدم تغییر در حلال های آلی رایج و همچنین پایداری بالای حرارتی، در آینده می توان به دلیل توانایی سنتز طیف وسیعی از این پلیمرهای فعال نوری، از آنها به عنوان بستر کاتالیزوری ناهمگنی برای سنتز ترکیب های دارویی فعال نوری بهره برد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی