Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol-Hossein Dabbagh,Abdol reze Hajipour
عبدالحسین دباغ (استاد مشاور) عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Narges Najafi mohsen abad
نرگس نجفی محسن آباد

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1389

TITLE

Application of Bis (1-Benzyl-4-Aza-1-Azoniabicyclo [2.2.2] Octane) Tetra Chloro-µ-Dichloro Dipalladyt (II) Catalyst in the Synthesis of Stille, Hiyama, Sonogashira and Homo-Coupling Products
Herein, an efficient and effective palladium salt was synthesized using the salt of 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo [2.2.2] octane chloride (n-benzyl DABCO chloride) and palladium chloride was investigated in the Stille reaction under conventional heating and microwave irradiation conditions. The complex was active and efficient catalyst for the Stille reaction of aryl halides. The yields were excellent using a catalytic amount of complex 1 in DMF at 120 °C. In the next section. Hiyama cross-coupling reaction of various aryl halides with triethoxy (phenyl) silane under conventional heating and microwave irradiation conditions were created the corresponding products in excellent yields in NMP as solvent and CsF as base at 120 °C. The symmetrical biaryls were obtained via homo-coupling reaction of various aryl halides in NMP as the solvent and K 2 CO 3 as base at 120 °C. In comparison to conventional heating conditions, the reactions under microwave irradiation gave higher yields in shorter reaction time, The catalyst has great activity in Sonogashira reaction.and The yields were good to excellent under optimized conditions , using piperidine as base, water as solvent at 60°C temperature.
در این پروژه از نمک 1-بنزیل-4-آزا-1-آزانیابی سیکلو ]2،2،2[ اکتان کلرید (n-بنزیل دابکوکلرید) و پالادیم کلرید، یک نمک پالادیم ساخته شدکه به عنوان کاتالیزور در واکنش استایل تحت شرایط حرارتی و تابش میکروویو مورد بررسی قرار گرفت. راندمان های به دست آمده در دمای 120 درجه سانتی گراد و با استفاده از-N,Nدی متیل فرمامید به عنوان حلال بهینه و سزیم فلوئورید به عنوان بهترین باز، بسیار عالی بود. سپس در پروژه دوم واکنش هیاما با استفاده از تری اتیل فنیل سیلان تحت شرایط حرارتی و تحت تابش میکروویو انجام گرفت. دوباره شرایط واکنش بهینه سازی شده و N -متیل-2-پیرولیدون به عنوان بهترین حلال و سزیم فلوئورید به عنوان بهترین باز انتخاب گردید. پس از آن در پروژه سوم واکنش جفت شدن یکسان تحت شرایط حرارتی و تحت تابش میکروویو انجام گرفت. دوباره شرایط واکنش بهینه سازی شده و N -متیل-2-پیرولیدون به عنوان بهترین حلال و پتاسیم کربنات به عنوان بهترین باز انتخاب گردید در مقایسه با شرایط حرارتی، واکنش ها تحت تابش دهی در میکروویو به راندمان های بالاتر در زمان های کوتاه تری منجر شدندو در نهایت در پروژه چهارم سیستم کاتالیتیکی به کار رفته در واکنش سونوگاشیرا فعالیت خوبی از خود نشان داد. راندمان های به دست آمده در دمای 60 درجه سانتی گراد و با استفاده از آب به عنوان حلال بهینه و پی پیریدین به عنوان بهترین باز، بسیار خوب بود.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی