Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol reze Hajipour,Alireza Najafi chermahini
عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما) علیرضا نجفی چرمهینی (استاد مشاور)
 
STUDENT
Seyed Hadi Nazemzade
سیدهادی ناظم زاده

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1390

TITLE

Application of choline copper chloride ionic liquid as an efficient catalyst in Pd- free Sonogashira reaction and application of Iron–ceria–zirconia and zirconium phosphates zinc catalysts in Friedel–Crafts acylation
Due to many vast application of C-C bond formation in the areas including bioactive compounds, natural products and high performance materials, over the past few years, the C-C coupling reactions have become a versatile tool in organic synthesis. One of the most efficient methods in this category is Sonogashira coupling reaction. In this work the application of a new, efficient and inexpensive ionic liquid; copper(I) chlorid /Cholin chlorid is studied. The ionic liquid; catalytic system has been developed to catalyze ligand and palladium-free Sonogashira coupling reactions of phenylacetylenes with a variety of aryl halides to afford the corresponding coupling products in 18-97% yields. The present catalytic system appears attractive in view of its ease of application and low cost, due to the use of a readily available non-noble metal catalyst combined with the absence of ligands. We found that electron-withdrawing and donating substituents on aryl halides enhanced the coupling of aryl halides with phenyl acetylenes. Excellent yield of the Sonogashira reaction catalyzed by 20 mol% ionic liquid could be achieved at 140 °C and DMF as the solvent within 2-10 hours. Solid-state or solvent-free reactions are called green or clean reactions because organic solvents are not used in these reactions. In the next section, Stable and non-hygroscopic Fe/ZrCe and Zn/ZrP, which are prepared easily and commercially available compounds was found to be an effective catalyst for Friedel–Crafts acylation reactions using carboxylic acids, acetic anhydride and benzoyl chloride in the absence of solvent under mild reaction conditions. Both catalyst aromatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones. The use of non-toxic and inexpensive materials, simple and clean work-up, short reaction times and good yields of the products are the advantages of this method. For these reactions 1 H-NMR, 13 C-NMR, FT-IR and GC technologies were used
در این پروژه، ابتدا با استفاده از کولین کلراید و مس(I) کلراید، یک مایع یونی ارزان قیمت و در دسترس ساخته شد و سپس این مایع یونی در واکنش سونوگاشیرا به کار گرفته شد. در این واکنش آریل هالیدهای مختلف در دمای 140 درجه سانتی گراد و در حلال DMF و در حضور باز KOH تحت گاز نیتروژن با فنیل استیلن جفت شده اند و مشتقات بی فنیل اتین های مربوطه را با راندمان های به نسبت خوب تولید کردند. این مایع یونی به مقدار زیاد در حلال های قطبی حل شده و همین امر باعث می شود مس نقش کاتالیزوری خود را بین آریل هالید و آلکین بیشتر ایفا کند. به واکنش های حالت جامد یا بدون حلال نیز به دلیل اینکه در این واکنش ها از حلال های آلی استفاده نمی شود؛ واکنش های سبز یا تمیز گفته می شود. امروزه در صنایع شیمیایی جایگزینی اسیدهای مایع با اسیدهای جامد به دلیل سازگاری بهتر با محیط زیست، کاهش آلودگی محیط، سهولت استفاده، کاهش مشکلات خوردگی دستگاه ها و تجهیزات، اتلاف کم و جداسازی و بازیافت آسان، رشد چشمگیری داشته است. در ادامه پروژه از اسید های جامد زیرکونیم فسفات روی و سریوم زیرکونیم آهن به عنوان کاتالیزوری مناسب و قابل بازیافت در آسیلاسیون فریدل-کرافتس ترکیب های آروماتیک مختلف استفاده شده است.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی