Skip to main content
SUPERVISOR
Shadpour Mallakpour,Kazem Karami
شادپور ملک پور (استاد مشاور) کاظم کرمی (استاد راهنما)
 
STUDENT
Zohreh Karami moghadam
زهره کرمی مقدم

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1389

TITLE

Application of orthopalladated complex of 2-phenyl aniline in Heck and Suzuki cross coupling reactions. Preparation of palladium(0) nanoparticles supported on poly ethyleneglycol and investigation of its catalytic activity in Heck reaction
In this thesis, a six-membered N,C-palladacycle bearing the 2-phenylaniline bidentate ligand ( A ) [Pd{( C , N )(2?-NH2C6H4)C6H4}(µ-Cl)]2 ha ee repared. Thi alladacycle i readily accessible, insensitive to air, moisture and heat, and suitable for long-term storage. A was found to be capable homogeneous and heterogeneous catalyst for a variety of substrates to afford the coupled products in good to excellent yields. In the first section of the project, we examined A as a homogenous catalyst in the Suzuki and the Heck cross-coupling reactions. Arylbromides such as romobenzene, 2-bromobenzaldehyde, 4-bromoanisole reacted with phenylboronic acids in the Suzuki reaction, and also reacted with styrene methyl acrylate in the Heck reactions. Iodobenzene undergoes the Heck reaction (with good yields) i the presence of the promoter additive FeCl3. In the second section, we utilized A to prepare palladium nanoparticles supported on PEG (poly ethylene glycol). The advantages of this system lie not only in its easy separation from the products, recycling and preventing the loss of metal, it has also excellent chemical and thermal stability, good accessibility and the dispersion of catalytic sites. X-ray diffraction (XRD) technique and transmission electron microscopy (TEM) image showed that palladium dispersed through the support in nanometer size (2-12 nm). This catalytic system exhibited excellent activity in cross-coupling reactions of aryl iodides, bromides and also chlorides in Heck reaction in good yields.
در این پروژه، یک پالاداسایکل ( N , C ) 6 عضوی از 2-فنیل آنیلین تهیه شده است. این پالاداسایکل دربرابر هوا، رطوبت و حرارت مقاوم است و به مدت طولانی قابل نگهداری می باشد. کمپلکس (A) [Pd{(C,N)(2?-NH 2 C 6 H 4 )C 6 H 4 }(µ-Cl)] 2 به عنوان یک کاتالیست برای واکنش های همگن و ناهمگن به منظور تولید محصولات واکنش های جفت شدن با بازده خوب تا عالی بررسی شد. در بخش اول، کمپلکس A به عنوان کاتالیست همگن در واکنش های جفت شدن سوزوکی و هک مورد استفاده قرار گرفت. آریل برمیدها مانند 2-بروموبنزن، 2-بروموبنزآلدهید، 4-بروموآنیسول و... در واکنش سوزوکی با فنیل بورونیک اسید و در واکنش هک، با استیرن و متیل اکریلات به کار رفتند. در ادامه، واکنش هک با یدوبنزن در حضور پیش برنده FeCl 3 بازده های خوبی را نشان داد. در بخش دوم، از کمپلکس A برای تهیه نانوکاتالیست پالادیوم بر بستر پلی اتیلن گلیکول (PEG) استفاده شده است. مزیت این نانوکاتالیست نه فقط به دلیل جداسازی آسان از محصولات، بلکه به علت قابلیت بازیافت ، ممانعت در از دست رفتن فلز، سنتز آسان و پایداری حرارتی و شیمیایی بالای آن است. الگوی XRD و تصاویر TEM، نشان دادند که نانوذرات پالادیوم با ابعاد (12-2 نانومتر) بر روی بستر پراکنده شده اند. نانوکاتالیست سنتز شده در واکنش جفت شدن هک در آریل برمید، یدید و کلرید بازده های خوبی نشان داد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی