Skip to main content
SUPERVISOR
حسن حداد زاده (استاد راهنما) مونا سلیمی (استاد مشاور)
 
STUDENT
Zahra Dehbanipoor
زهرا دهبانی پور

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1387

TITLE

Ferrocenes; Spectroscopic and Electrochemical Properties, Spin Crossover and Glucose Sensor
Organometallic complexes, especially some transition metals complexes of ferrocene and substituted ferrocenes, have attracted considerable interest in recent years because of their unique optical , electrical and magnetic properties. Ferrocene derivetives are important organometallic compounds, specially as building blocks for catalysts ,new pharmaceuticals and polymers. They are generally prepared from simple functionalized ferrocenes, such as ferrocenyl ketones or aldehydes, ferrocene carboxylic acides, ferrocenecarboxaldehyde and etc. Ferronecarboxaldehyde is generally prepared by the direct Vilsmeier-Haackformylation of ferrocene with phosphorus oxychloride in the present of N,N-dimethylformamide.Interest has been focused on Schiff base functional group because of its thermal stability , electrical conduction and photoconduction. Ferrocene derivatives with good donor abilities (i.e.;nitrogen) have attracted much interest, as the coordination of a metal to these heteroatoms.In this project, ferrocenyl Schiff base was synthesized by the condensation of ferrocenecarboxaldehyde with different aromatic amines under controlled conditions. Because of interesting applications of ferrocene and its derivatives, In this project, several new ferrocenes: I) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -N=CH-Fc] II) [Fc-CH=N-C 6 H 5 -C 6 H 2 -(C 2 O)-N=CH-Fc] VI) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(N 2 )-C 6 H 5 ] III) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(SO 2 )-C 6 H 4 -N=CH-Fc] VII) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(C 16 H 14 ) (N) (O) 2 ] V) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(N 2 )-C 6 H 4 -N=CH-Fc] IV) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(O)-C 6 H 4 -N=CH-Fc]
در این پروژه، مشتقات جدیدی از فروسن: I) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -N=CH-Fc] V) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(N 2 )-C 6 H 4 -N=CH-Fc] II) [Fc-CH=N-C 6 H 5 -C 6 H 2 -(C 2 O)-N=CH-Fc] VI) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(N 2 )-C 6 H 5 ] III) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(SO 2 )-C 6 H 4 -N=CH-Fc] VII) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(C 16 H 14 ) (N) (O) 2 ] IV) [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(O)-C 6 H 4 -N=CH-Fc] از واکنش تراکمی فروسن کربالدهید با آمین های آروماتیک سنتز شدند. کمپلکس های (I-VII) با روش های اسپکتروسکوپی IR، 1 H-NMR، UV-Vis و ولتامتری چرخه ای شناسایی شدند. برای هر هفت کمپلکس تشکیل شده، نوار تیز و نسبتاً شدید در ناحیه cm -1 1702-1613 مربوط به ?(C=N) پیوند ایمینی است. با تراکم گروه C=O ماده آغازگر، فروسن کربالدهید، با گروه –NH 2 آمین های مربوطه، هیچ نوار کششی برای C=O و –NH 2 مشاهده نشد. طیف های 1 H-NMR با روزنانس های تیز، نشان دهنده رفتار دیامغناطیس این کمپلکس ها در دمای اتاق می باشند. پروتون های حلقه Cp، محیط مغناطیسی یکسانی دارند و یک جا بجایی شیمیایی را در m2/4 نشان می دهند. روزنانس های حلقه های Cp استخلاف دار شده، در ناحیهppm 5-4/4 ظاهر می شوند. در هر کمپلکس، پروتون های ایمینی (-CH=N-) ناپوشیده شده و سیگنال آن درppm 8/10-3/8 ظاهر می شود. این ترکیبات چند نوار جذبی از قبیل MLCT، LMCT و انتقالات درون لیگاندی را نشان می دهند. این انتقالات، در مقایسه با فروسن و فروسن کربالدهید، شیفت آبی یا قرمز نشان می دهند. ولتاموگرام های چرخه ای جفت Fe(III/II)، برای کمپلکس های (II,IV,VI) رفتار برگشت پذیر، برای کمپلکس (VII) رفتار برگشت ناپذیر و برای کمپلکس (III) رفتار شبه برگشت پذیر را نشان می دهند. ازکمپلکس (VI)، [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(N 2 )-C 6 H 5 ]، برای اندازه گیری گلوکز در حضور آنزیم گلوکزاکسیداز استفاده شد. پدیده تقاطع اسپین کمپلکس های (III، II)، [Fc-CH=N-C 6 H 4 -(SO 2 )-C 6 H 4 -N=CH-Fc] و [Fc-CH=N-C 6 H 5 -C 6 H 2 -(C 2 O)-N=CH-Fc] با اسپکتروسکوپی UV-Vis در دماهای مختلف (C°0 تا C°100) مورد مطالعه قرار گرفت.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی