Skip to main content
SUPERVISOR
Amir Abdolmaleki,Kazem Karami,Shadpour Mallakpour
امیر عبد الملکی (استاد راهنما) کاظم کرمی (استاد مشاور) شادپور ملک پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Sedigheh Borandeh
صدیقه برنده

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1387

TITLE

Preparation and Characterization of Novel Optically Active Poly(ester-amide)/ZnO Bionanocomposites Derived from N,N'-Bis[2-(methyl-3-(4-hydroxyphenyl) propanoate)]isophthaldiamide and Aromatic Diacid chlorides
In this project, N,N' -Bis [2-(methyl- 3-(4-hydroxyphenyl) propanoate)] isophthaldiamide, as a biodagradable monomer, containing chiral group was prepared by the reaction of s-tyrosine methyl ester with isophthaloyl dichloride. A series of novel optically active and biodegradable poly(ester-amide)s (PEA)s based on tyrosine amino acid were prepared by the solution polycondensation of new diol monomer with several aromatic diacid chlorides, were synthesized. For this purpose, optimized conditions in term of reaction time and temperature were studied and the influence of the time of reaction on the inherent viscosity and the yield of the PEA were examined. The resulting PEAs exhibited good yields, high thermal stability with inherent viscosities ranging between 0.25 and 0.42 dL/g and are soluble in polar aprotic solvents. The synthetic polymers were characterized by FT-IR, 1 H-NMR, specific rotation, elemental and thermogravimetric analysis (TGA) techniques and typical ones by 13 C-NMR, differential scanning calorimetry (DSC), X-ray diffraction (XRD) and field emission scanning electron microscopy (FE-SEM) analysis. Because of the existence of amino acid in the monomer and polymer backbone, these materials are expected to be biodegradable; therefore, in the next part of the project, biological and biodegradability properties of synthetic diol and one of the polymers were investigated. Soil burial test of the diphenolic monomer and obtained polymer, and soil enzymatic assay showed that the synthesized diol and its polymer are biologically active and probably biodegradable in soil environment. Finally, to improve the dispersion and obtain the homogeneous distribution of ZnO nanoparticles in polymer matrix, the surface of nanoparticle was modified with two different silane coupling agent (?-methacryloxypropyltrimethoxy silane, KH570 and ?-aminopropyltriethoxyl silane, KH550) and was mixed with one of the prepared polymers which its biological properties were investigated. In this way, the organic chains of silane coupling agents can accomplish steric hindrance between inorganic nanoparticles and the process of agglomerate formation is extensively reduced and the hydrophobicity of the surface of nanosized ZnO is obviously enhanced. Novel poly(ester-amide)/ZnO bionanocomposites (PEA/ZnO BNCs) were prepared by embedding of different ZnO nanoparticle contents into polymer matrix via ultrasonic method as a facial and inexpensive route. The resulting bionanocomposites were characterized by FT-IR, XRD, TGA, DSC, FE-SEM, atomic force microscopy (AFM) and transmission electron microscopy (TEM). The FE-SEM, AFM and TEM results indicated that the ZnO particles were dispersed homogenously in nano scale in PEA matrix. TGA and UV/vis confirmed that the thermal stability and optical properties of the polymer was improved.
در این پروژه تحقیقاتی، دی ال N ، N' - بیس] 2- متیل 3-(4-هیدروکسی فنیل)پروپانوآت)[ ایزوفتال آمید به عنوان یک منومر حاوی مرکز کایرال و زیست تخریب پذیر از واکنش بین S- تیروسین متیل استر و ایزوفتالوییل دی کلراید، تهیه شد. سپس یک‌سری پلی(استر-آمید)های فعال نوری و زیست تخریب پذیر جدید بر پایه آمینو اسید تیروسین از واکنش تراکمی محلول دی ال جدید سنتز شده و دی اسیدکلرایدهای مختلف سنتز گردید. اثر برخی از متغیرهای واکنش بر ویژگی‌های فیزیکی آنها مورد مطالعه قرار گرفت. بدین منظور طی واکنش‌های متعددی شرایط واکنش از نظر زمانی و دمایی بهینه گردید و اثر زمان واکنش بر روی ویسکوزیته ذاتی و بازده پلیمرها مورد بررسی قرار گرفت. پلیمرهای به دست آمده بازده و پایداری حرارتی بسیار خوبی را نشان می‌دهند و ویسکوزیته ذاتی آنها در محدوده dL/g 42/0-25/0 می‌باشد. این پلیمرها، دارای حلالیت بسیار خوبی در حلالهای آلی قطبی بدون پروتون مانند هستند. ساختار شیمیایی پلیمرهای سنتزشده با روش‌های شناسایی از قبیل چرخش ویژه، FT-IR ، 1 H-NMR ، 13 C-NMR، آنالیز عنصری، آنالیز حرارتی (TGA)، DSC، XRD و FE-SEM شناسایی ‌گردید. به دلیل وجود آمینواسید در ساختار منومر و پلیمرهای تهیه شده، انتظار می رود این مواد زیست تخرِیب پذیر باشند، بنابراین، دربخش دیگر پروژه، خواص بیولوژیکی و زیست تخریب پذیری دی ال و پلیمر سنتز شده مورد بررسی قرار گرفت. نتایج حاصل از میزان تجزیه پذیری در خاک حاوی دی ال و پلیمر مشتق شده از آن و فعالیت آنزیم دهیدروژناز در حضور این ترکیبات، نشان داد این ترکیبات فعال بیولوژیکی بوده و در خاک تجزیه پذیر هستند. در بخش آخر، به منظور بهبود بخشیدن به پراکندگی نانوذرات ZnO در ماتریس پلیمری، سطح نانوذرات ZnO با دو عامل جفت کننده سایلان دار (گامامتاکریلوکسی پروپیل تری متوکسی سایلان، KH570و گاماآمینوپروپیل تری ‌اتوکسی سایلان، KH550) اصلاح شده و با یکی از پلیمرهای تهیه شده که خواص بیولوژیکی آن مورد بررسی قرار گرفت، واکنش داده شد. بیونانوکامپوزیت های پلی(استر-آمید)/اکسیدروی جدید با اضافه کردن درصدهای مختلف ZnO به ماتریس پلیمری با استفاده از التراسونیک به عنوان یک روش ساده و ارزان تهیه گردیدند. بیونانوکامپوزیت های تهیه شده با روش‌های شناسایی از قبیل FT-IR، XRD، FE-SEM، TEM، AFM، UV/vis، DSC و TGA مورد بررسی و مطالعه قرار گرفتند. نتایج FE-SEM، AFM و TEM حاکی از آن هستند که نانوذرات ZnO به طور یکنواخت و در اندازه نانومتری در ماتریس پلیمری پراکنده شده اند. بررسی پایداری حرارتی بیونانوکامپوزیت‌های تهیه شده به کمک آنالیز TGA، بهبود خواص حرارتی پلیمر را تأیید کرد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی