Skip to main content
SUPERVISOR
Shadpour Mallakpour
شادپور ملک پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Mehdi Taghavi Zahedkolaee
مهدی تقوی زاهدکلائی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1384

TITLE

Preparation of Novel Optically Active Aromatic Polyamides Containing Amino Acids with Biodegradable and Flame-Retardancy Properties
In this project, a series of novel thermally stable polyamides (PA)s based on chiral amino acids moieties such as S-valine, and L-phenylalanine were synthesized and some physical properties of them were investigated. For this purpose at first 5-[3-methyl-2-(1,8-naphthalimidyl)butanoylamino] isophthalic acid and 5-(3-phenyl-2-tetrabromophthalimidylpropanoylamino)isophthalic acid were prepared in three steps. These monomers have chiral amino acids moieties and readily can be converted to bioactive polymers. Also polymers based on brominated monomer 105 have flame retaredncy property. These polymers were synthesized via two different methods, conventional heating as well as microwave irradiation in ionic liquid (IL) and traditional solvent. NMP/TPP/CaCl 2 /Py was used as a condensing agent for direct polycondensation of monomer 105 by reflux conditions whereas in IL as a media used only triphenyl phosphite. The use of IL as solvent and catalyst for polyamidation reaction eliminate the need of volatile and toxic solvents. These compounds were characterized by FT-IR, 13 C-NMR, 1 H-NMR, UV-Vis, fluorescence spectroscopy, specific rotation, elemental analysis and thermal gravimetric analysis/derivative thermal analysis and differential scanning calorimetry. These polymers have flexible amino acids and bulky pendent groups and consequently reduce packing efficiency of polymer chains, therefore have very high solubility. Also thin traarent films of these polymers can be prepared.
درطی این پروژه تحقیقاتی یک سری پلی آمیدهای مقاوم حرارتی جدید بر پایه آمینواسیدهای کایرال S -والین و L -فنیل آلانین سنتز شده و برخی از خواص فیزیکی آنها مورد مطالعه قرار گرفته اند. بدین منظور ابتدا منومرهای 5-[3-متیل-2-(8,1-نفتالیمیدیل) بوتانوئیل آمینو] ایزوفتالیک اسید (92) و 5-(3-فنیل-2-تترابرموفتالیمیدیل پروپانوئیل آمینو) ایزوفتالیک اسید (105) طی سه مرحله ( تهیه ایمیداسید، اسید کلراید و دی اسید) تهیه گردیدند. این منومرها حاوی قطعات آمینو اسید کایرال بوده و خاصیت زیست سازگاری را نیز برای پلیمرهای حاصل به ارمغان می آورند. همچنین پلیمرهای بر مبنای منومر برمه (105) دارای خاصیت ضد حریق نیز می باشند. پلی آمیدهای جدید بر مبنای این دو منومر با استفاده از دو روش کلی پلیمرشدن محلول به روش ایزوسیانات با استفاده از منومر (92) و پلیمرشدن تراکمی مستقیم بر پایه منومر (105) تهیه شدند. در هر دو روش پلیمرها در محیط مایعات یونی و حلالهای متداول از طریق حرارت دهی معمولی و استفاده از تابش ریز موج سنتز گردیدند. در پلیمرشدن تراکمی مستقیم، منومر (105) با استفاده از حرارت دهی معمولی و معرف 2 NMP/TPP/Py/CaCl استفاده شد در صورتی که با استفاده از مایع یونی فقط از TPP استفاده گردید. استفاده از مایعات یونی به دلیل حذف حلالها و کاتالیزورهای سمی در واکنشهای پلیمر شدن بسیار مورد توجه می باشد. ساختاراین ترکیب ها با استفاده از تکنیکهای FT-IR،H-NMR 1 ، UV-Vis، فلورسانس، چرخش نوری، آنالیز عنصری و آنالیزهای حرارتی TGA/DTG و DSC بررسی شد. کلیه این پلیمرها به علت داشتن قطعات انعطاف پذیر آمینو اسید و گروههای آویزان حجیم، که از نزدیک شدن رشته های پلیمری جلوگیری می کند دارای حلالیت بسیار خوبی می باشند. این پلیمرها به صورت فیلمهای نازک و شفاف نیز قابل تهیه می‌باشند.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی