Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol reze Hajipour
عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Aseih Rajaee
آسیه رجائی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1385

TITLE

Synthesis of Acidic Ionic Liquid Pyrrolidiniuom Bisulfate [H-NMP] HSO4 and it’s Application in Acetalization of Alcohols, Protection of Carbonyl Compounds, Azidification of Alcohols
Ionic liquids are room temperature liquid compounds. Because of their significant properties such as catalyst stability, recycle ability, low vapor pressure and so on, they have been frequently used as catalyst and solvents in organic chemistry. Melting point of these compounds are below 100 o C. Protic ionic liquids a class of ionic liquids can be synthesize easily by combination of bronsted acids. Protic ionic liquids have proton for hydrogen bonding. Acidic ionic liquids a class of protic ionic liquids can be use them inside of mineral acids. Today the ionic liquids can synthesize with room temperature melting point and this is a good reason for expansion of ionic liquids applications. Here we like to report the synthesized [H-NMP] HSO4 as a novel acidic ionic liquid and studied the applications of this ionic liquid for transformation of some organic functional groups. By using this ionic liquid, we have develop method for functional groups transformation such as acetalization of aliphatic and aromatic alcohols. In this project we used a mild and simple method for acetalization of alcohols in presence of acetic acid and catalytic amount of the ionic liquid. Also we tried the protection of carbonyl groups to thioacetals in the presence of a catalytic amount of acidic ionic liquid under solvent free condition at room temperature. This method was chemoselective for protection of aldehydes and aliphatic ketones. Also we tried the application this ionic liquid for azidation of alcohols compounds have avariety of application such as anti HIV and TB drugs and using of them in click chemistry for synthesize of tetrazols and three azols cycles and so synthesize of amines and their application in organic chemistry. Benzylic alcohols in the presence of this ionic liquid were transformed to the corresponding azide. We used this ionic liquid as catalyst and solvent.This project has some benefits such using an ionic liquid for replacing volatile organic solvent, inexpensive and accessible reagent, mild and simple method, short reaction times and high yields.
مایع های یونی ترکیب هایی مایع در دمای کمتر از C° 100 هستند. ویژگی های خاص این ترکیب ها مانند پایداری حرارتی بالا، قابلیت بازیابی، فشار بخار پایین و توانایی آنها در حل کردن بسیاری از ترکیب های آلی و معدنی و غیره باعث شده از آنها به عنوان جایگزینی برای حلال های آلی و همچنین به عنوان کاتالیست استفاده می شود. یکی از زیر مجموعه های مایع های یونی، مایع های یونی پروتیک است که به آسانی با ترکیب اسیدها و بازهای برونشتد حاصل می گردند. تمام مایع های یونی پروتیک یک پروتون برای پیوند هیدروژنی دارند. مایع های یونی اسیدی در این دسته قرار می گیرند و از آنها می توان به جای اسیدهای معدنی استفاده کرد. این مایع ها به دو دسته اسید برونشتد و اسید لوئیس تقسیم می شوند که می توان در حضور آنها واکنش های آلی را تحت شرایط ملایم انجام داد. امروزه به سادگی قادر به ساخت مایع های یونی با نقطه ذوب در دمای اتاق می باشیم و این یک دلیل مهم برای گسترش کاربرد مایع های یونی می باشد. در این پروژه مایع یونی اسیدی پیرولیدینیوم بی سولفات تهیه گردید. به دنبال سنتز این مایع یونی توانستیم روش های سنتزی با ارزشی را انجام دهیم. از جمله استیله کردن الکل های بنزیلیک و آلیفاتیک که به دلیل کاربرد فراوان آنها در صنایع شیمیایی از جمله داروسازی، عطر سازی، نرم کننده ها و غیره مورد توجه است. در این پروژه از روشی ملایم و ساده برای استیله کردن الکل ها در حضور استیک اسید و مقادیر کاتالیستی از مایع یونی اسیدی پیرولیدینیوم بی سولفات در شرایط تقطیر برگشتی استفاده کردیم. محافظت کردن گروه کربونیل به صورت تیواستال با 2،1- اتان دی تیول در حضور مقادیر کاتالیستی از مایع یونی اسیدی سنتز شده در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق به روش سایشی انجام شد. زمان انجام این واکنش ها کوتاه و راندمان های بالایی از محصول بدست آمد. این روش به صورت انتخابی برای محافظت کردن گروه کربونیل آلدهیدها و کتون های آلیفاتیک می باشد. در انتها با توجه به کاربرد فراوان ترکیب های آزیدی در صنایع شیمیایی، داروسازی از جمله تهیه داروهای ضد ایدز و ضد سل، استفاده از آنها در واکنش های کلیک شیمی به عنوان پیش ماده در سنتز حلقه های تری آزول و تترازول و سنتز ترکیب هایی چون آمین های کایرال و غیر کایرال؛ الکل های آروماتیک را در حضور مایع یونی اسیدی سنتز شده به آزیدهای مربوطه تبدیل کردیم. در این روش مایع یونی اسیدی هم به عنوان کاتالیست و هم به عنوان حلال استفاده می شود این واکنش ها در حمام روغنی و در دمای C° 120 انجام می شود. این پروژه مزیت هایی مانند استفاده از مایع یونی اسیدی پیرولیدینیوم بی سولفات به عنوان کاتالیست و همچنین جایگزینی برای حلال های آلی فرار، ارزان و در دسترس بودن مواد اولیه، ملایم بودن شرایط واکنش و زمان های کوتاه و راندمان های بالای محصول را در بر داشت.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی