Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol reze Hajipour
عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Ghobad Azizi Ghahfarokhi
قباد عزیزی قهفرخی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1384

TITLE

Synthesis of acidic ionic liquids [Et3NH]+[HSO4]- and [Et3N(CH2)4SO3H]+[OTS]-: Iodination and protection of alcohols and aldehydes under solvent-free conditions
The aliphatic quaternary ammonium cation is a useful cationic component of room temperature ionic liquids. The excellent dielectric properties of these salts offer advantages like enhanced reaction rates, easier workup and facilitated purification, when made them eligible as solvent in microwave assisted organic synthesis. The dipole characteristics of ionic liquid translate into rapid excitation by microwave and consequently faster reactions. According to mentioned properties of ionic liquids the following projects have been performed: Efficient and selective iodination of benzylic alcohols with sodium iodide in the presence of bronsted acidic ionic liquid triethyl ammonium hydrogen sulfate under microwave irradiation. Protection of alcohols with 3,4 dihydro-2-H-pyran and catalytic amount (0.02 mmol or 2mmol %)of acidic ionic liquid triethyl(buthyl-4- sulfonyl ) ammonium toluene sulfonate [Et 3 N(CH 2 ) 4 SO 3 H] + [OTS] - . Protection of aldehydes with 1,3-ethanedithiol and catalytic amount (0.02 mmol or 2 mmol %) of acidic ionic liquid triethyl(buthyl-4- sulfonyl ) ammonium toluene sulfonate [Et 3 N(CH 2 ) 4 SO 3 H] + [OTS] - in good yield and short reaction time.
در این پروژه مایع های یونی اسیدی تری اتیل آمونیوم هیدروژن سولفات و تری اتیل (بوتیل - 4- سولفونیل) آمونیوم تولوئن سولفونات [Et 3 N(CH 2 ) 4 SO 3 H] + [OTS] - تهیه گردید. واکنش ید دار کردن الکل های بنزیلی توسّط مایع یونی اسیدی تری اتیل آمونیوم هیدروژن سولفات تحت شرایط ریزموج انجام شد که تحت این شرایط واکنش بسیار سریع تر از سایر شرایط انجام شد. هم چنین واکنش های محافظت الکل ها به صورت تتراهیدرو پیرانیل اتر به وسیله مایع یونی اسیدی [Et 3 N(CH 2 ) 4 SO 3 H] + [OTS] - انجام شد که به علّت عدم بکار بردن حلال های کلره مثل دی کلرومتان یک واکنش سبز به شمار می رود. در انتها واکنش محافظت کردن آلدهید ها به صورت تیو استال به وسیله مایع یونی اسیدی اخیر انجام شد که این واکنش به صورت گزینشی، تحت شرایط ذکر شده فقط به آلدهید ها جواب می دهد و می توان آلدهید ها را در مجاورت کتون ها به خوبی محافظت کرد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی