Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol reze Hajipour
عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Samira Hajian Foroushani
سمیرا حاجیان فروشانی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1387
Due to the development of green chemistry in recent years, researchers have been interested in the application of ionic liquids instead of common organic solvents. Ionic liquids can also apply as green catalysts. Ionic liquid have remarkable properties such as non-flammable, high thermal stability, negligible vapor pressure, easy recyclability and high solvating ability. In addition, acidic ionic liquids have made good progress in this field and can widely use in organic reactions in the mild and efficient conditions. Research in organic chemistry has expanded the one-pot multi-component reactions according to green chemistry purposes. In this work, we report the application of 3-carboxypyridinium hydrogen sulfate reported as a green, inexpensive and efficient acidic ionic liquid in the one-pot multi-component reactions. Coumarins are widely used as drug and industrial materials. We prepared here coumarins by Pechmann condensation reaction. This reaction is one of the most common procedures for the preparation of these compounds. The coumarins were prepared by the various phenols and ?-ketoesters in the presence of ionic liquid, 3-carboxypyridinium hydrogen sulfate at 110 o C under solvent- free conditions, in high yields and short reaction times. 1-Amidomethyl-2-naphthols containing1,3-amino oxygenated functional groups apply as biological compounds at drugs such as nucleoside antibiotics and HIV protease inhibitors. These compounds can be prepared by multi-component condensation of aryl aldehydes, 2-naphthol and urea/amides in acidic conditions by using 3-carboxypyridinium hydrogen sulfate under solvent-free conditions at 120 o C. The reaction has many advantages such as high yields, short reaction time, easy work-up and recyclability of the catalyst. We also used 3-carboxy pyridinium hydrogen sulfate as an acid source in Strecker reaction for synthesis of ?-aminonitriles by condensation reaction between three components containing carbonyl compound (ketone, aldehyde), amine and a cyanide source. ?-Aminonitriles are important precursors for the synthesis of ?-amino acids and other biological molecules. The reactions were carried out under solvent-free condition at ambient temperature with high yields in very short reaction times.
در سال های اخیر، به دلیل توسعه شیمی سبز، مایع ها یونی به عنوان جایگزین مناسبی برای حلال های آلی متداول و همچنین به عنوان کاتالیست های سبز مورد توجه بسیاری از محققان قرار گرفته اند. مایع ها یونی خواص بی نظیری از قبیل عدم اشتعال، پایداری حرارتی بالا، فشار بخار ناچیز، حلالیت زیاد و راحتی بازیابی را دارا هستند. در این میان مایع ها یونی اسیدی نیز پیشرفت چشمگیری داشته اند و با استفاده از این مایع ها یونی می توان واکنش های آلی را در شرایط ملایم تر و به نحو مؤثرتری انجام داد. تحقیقات در شیمی آلی به سمت توسعه واکنش های چندجزئی تک ظرفی مطابق با اهداف شیمی سبز گسترش یافته است که در این پروژه برخی کاربردهای مایع یونی3-کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات به عنوان یک مایع یونی اسیدی سبز، کارا، و ارزان در این نوع واکنش ها، مورد بررسی قرار گرفته است. کومارین ها دسته ای از واکنش های چند جزئی هستند که دارای کاربردهای دارویی و صنعتی فراوانی می باشند. در این پروژه برای سنتز کومارین ها از تراکم پیچمن که یکی از متداولترین روش های تهیه این مواد است، استفاده شده است. با استفاده از ترکیب های فنلی متفاوت و ?-کتواسترهای مختلف، در حضور مایع یونی 3-کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات در دمای 110 درجه سانتی گراد و در شرایط بدون حلال، در زمان های کوتاه، محصولاتی با بازده مناسب حاصل شده است. 1-آمیدوآلکیل-2-نفتول ها دارای گروه عاملی 1,3-آمینواکسیژن به عنوان مواد بیولوژیکی در داروهای مختلفی مانند آنتی بیوتیک ها و داروهای ضد ایدز به کار می روند. این ترکیب ها توسط تراکم آلدهیدهای مختلف، 2-نفتول و آمید یا اوره در شرایط اسیدی تهیه می شوند. در سنتز این ترکیب ها نیز مایع یونی 3-کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات به عنوان کاتالیزور اسیدی در دمای 120 درجه سانتی گراد و شرایط بدون حلال مورد استفاده قرار گرفت. این واکنش ها نیز در زمان های کوتاه و با بازده بالا انجام شدند. استخراج محصولات با روشی بسیار آسان صورت می گیرد و قابلیت بازیابی و استفاده مجدد از دیگر مزایای این روش محسوب می شود. در ادامه بررسی کاربردهای مایع یونی 3-کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات، از آن به عنوان منبع اسیدی در واکنش استرکر، در سنتز ?-آمینو نیتریل ها استفاده شد. ?-آمینو نیتریل ها به وسیله تراکم بین سه جزء شامل ترکیب کربونیل دار (آلدهید یا کتون)،آمین و یک منبع سیانید سنتز می شوند. ?-آمینو نیتریل ها پیش ماده های با ارزشی برای سنتز ?-آمینواسیدها و مولکول های مهم بیولوژیکی هستند. این واکنش ها هم در زمانهای کوتاه، در دمای محیط و در شرایط بدون حلال با بازده بالا انجام شدند.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی