Skip to main content
SUPERVISOR
Kazem Karami,Shadpour Mallakpour
کاظم کرمی (استاد راهنما) شادپور ملک پور (استاد مشاور)
 
STUDENT
Mina Rafiei Ashyani
مینا رفیعی اشیانی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1392

TITLE

Synthesis and characterization of cyclopalladated complexes containing alpha-methyl benzyl amine, study of their DNA and BSA interaction with site markers and investigating biological and anticancer activities cell lines, JURKAT, MCF7 and PBMC
In this thesis, bimetallic complex [ Pd 2 {(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH} 2 (?-OAc)] 2 Has been synthesized and characterized from the combination of palladium acetate and ?-methyl benzylamine ligand by reflux in toluene as solvent. This complex was used as a basis for further reactions and then two target complexes were prepared and characterized structurally. 1) [Pd 2 {(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH 2 } 2 (µ-OAc)] 2 ] 2) [Pd 2 {(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH 2 } 2 (µ-N 3 )] 2 ] 3) [Pd{(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH 2 }(CUR)] 4) [Pd 2 {(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH 2 } 2 (µ-N 3 CS 2 )] Complex 3 has been prepared by the reaction of the preliminary complex with curcumin ligand [1,7 bis-(4-hydroxyl-3-methoxyphenyl)1,6-hepta diene-3,5-di one] which is the effective material of turmeric and complex (4), was prepared by replacing the previous dimer bridge with sodium azide (NaN 3 ) in complex (2) and then with CS 2 . Both complexes were characterized using FT-IR and NMR spectrums and elemental analysis. In the second part of the project, biological activity of the complexes was evaluated by examining their ability to bind to DNA(CT-DNA) using uv-Vis and thermal denaturation, and according to the experiments performed, intercalation interaction was suggested. In this section, the interaction between two complexes (3) and (4) with BSA was studied. As a result of absorption uv-spectrums of protein in the presence and absence of different concentrations of complexes (3) and (4) , it was observed that reduction and shifting to higher wavelengths indicates the interaction of the complexes with BSA and the alterations in the intensity of the absorption band of BSA revealed that the interactions between BSA and complexes (3) and (4) causes changes in BSA microenvironments around the amino-acids. While investigating the interaction between complexes (3) and (4) with protein using fluorescent spectroscopy, the value of quenching rate constant (Kq), suggested statistical mechanism and the value of quenching constant of stern-velmer (Ksv) for both complexes, indicated the proper binding of BSA with complexes (3) and (4). But complex (3) is more strongly bound to BSA than complex (4). Competitive studies of sitemarkers of ibuprofen and warfarine were also performed to identify the binding site of the complex to BSA, and as a result of the experiments, complex (3) and complex (4) have been placed in binding sites II and I respectively. And in the last section of the thesis, the anti-tumor effects on the cell-domains of three types of cancer cells, including JURKAT, MCF7 and PBMC. was carried out and reported.
در این پایان نامه، ابتدا کمپلکس دو هسته ای][Pd 2 {(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH} 2 (?-OAc)] 2 ] از ترکیب پالادیم استات و لیگاند ?-متیل بنزیل آمین همراه با رفلاکس در حلال تولوئن، سنتزو شناسایی شده است. از این کمپلکس به عنوان پایه واکنش های بعدی استفاده شد و سپس دو کمپلکس هدف، تهیه و شناسایی شدند. 1) [Pd 2 {(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH 2 } 2 (µ-OAc)] 2 ] 2) [Pd 2 {(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH 2 } 2 (µ-N 3 )] 2 ] 3) [Pd{(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH 2 }(CUR)]] 4) [Pd 2 {(C,N)-C 6 H 4 CH (CH 3 )NH 2 } 2 (µ-N 3 CS 2 )]] کمپلکس شماره (3)، از واکنش دایمر اولیه با لیگاند کورکومین [1و7 بیس ـ(4-هیدروکسیل-3-متوکسی فنیل)1و6-هپتا دی اِن-3و5-دی اُن]که عصاره و ماده موثر زردچوبه می باشد، به دست آمده است و کمپلکس شماره (4)، از تعویض پل دایمر اولیه ابتدا به وسیله سدیم آزید (NaN 3 ) کمپلکس شماره (2)، و سپس کربن دی سولفید (CS 2 )تهیه شد. هر دو کمپلکس به وسیله طیف سنجی هایFT-IR و NMRوآنالیز عنصری،شناسایی شدند. در بخش دوم این پروژه، فعالیت بیولوژیکی کمپلکس ها از طریق آزمودن توانایی آنها برای اتصال بهCT-DNA با کمک طیف بینی UV-Visو روبش دمایی، دناتوره شدن ارزیابی شد و با توجه به همه آزمایشات، بر همکنش از طریق اینر کلیشن پیشنهاد شد. همچنین در این بخش ، بر همکنش دو کمپلکس (3) و (4) با BSA روش های طیف سنجی و طیف سنجی فلوئورسانس مورد بررسی قرار گرفت. از بررسی طیف جذبی UV پروتئین در غیاب و در حضور غلظت های مختلفی از دو کمپلکس (3) و (4) دیده شد که رفتار کاهشی و جابجایی به سمت طول موج های بالاتر نشان دهنده ی بر همکنش کمپلکس ها باBSA است. همچنین تغییرات در شدت نوار جذبی BSA نشان داد که بر همکنش بین BSA و کمپلکس های (3) و (4) باعث تغییر در صورتبندی Aو همچنین تغییر در قطبیت ریز محیط های اطراف آمینو اسید ها شده است. در بررسی بر همکنش بین کمپلکس های (3) و (4) با پروتئین به روش طیف سنجی فلوئورسانس ، با توجه به مقدار ثابت سرعت خاموش سازی(Kq) نوع مکانیسم استاتیک پیشنهاد شد و مقدار ثابت خاموش سازی استرن- ولمر(Ksv) برای دو کمپلکس، اتصال خوب BSA با کمپلکس (3)و(4) را نشان داد که کمپلکس (3) اتصال قوی تری نسبت به کمپکس (4) دارد. همچنین مطالعات رقابتی با سایت مارکر های ایبوپروفن و وارفارین برای تعیین سایت پیوندی کمپلکس به BSA، انجام شد و همانطور که نتایج آزمایشات نشان داد کمپلکس شماره (3) در سایت پیوندی II و کمپلکس شماره (4) در سایت پیوندی I جایگیری شده اند. و در بخش پایانی این پروژه مطالعه اثرات ضد توموری بر روی رده های سلولی سه نوع سرطان انجام و گزارش داده شد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی