Skip to main content
SUPERVISOR
Shadpour Mallakpour,Kazem Karami
شادپور ملک پور (استاد مشاور) کاظم کرمی (استاد راهنما)
 
STUDENT
Razieh Mansorihabibabadi
راضیه منصوری حبیب آبادی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1390

TITLE

Synthesis and Characterization of trinuclear Pd(II) Complexes with 2-Bromo4-phenyleacetophenonoxime and preparation highly active recyclable heterogeneous Pd(II)/TiO2nanoparticle catalyst and its application in the Suzuki cross-coupling reaction
In this thesis, the trinuclear Pd(II) complexes were synthesized with 2-bormo4- phenyleacetophenonoxime.To‌‌‌‌‌reparatiooftheligand,a mixture of hydroxylamine hydrochloride and 2-bormo4-phenyleacetophenon in ethanol was stirred at reflux temperature for 5 h. Then the ligand was added to solution of Pd(OAc) 2 and methanol for preparation of Pd(II) complexes. The complexes were characterized by FT-IR and 31 P{ 1 H}-NMR. In second part , for preparation of a nano catalyst, the Pd(II) nanocomplex ([Pd{? 2 (C,C)-C 6 H 4 (Ph 2 PCHC(O)C 6 H 4 -NO 2 -4)}Cl(PPh 3 )]) wa supported on titania by a very simple method using water. Titania is readily available, cheap, and non- This catalyst showed excellent activity and stability in the Suzuki cross-coupling reaction with different aryl halides. It was found that , for aryl halides with various electron-donating and electron-withdrawing groups the coupling reaction of substrate with arylboronic acid proceeded smoothly at low catalyst loading (0.1 mol% Pd). The transmission electron microscopy (TEM) image of the fresh nanocatalyst showed that the palladium complex was dispersed on the TiO 2 surface. The average particle diameter by size distribution histograms was found to be about 69nm.The recycling test showed that the catalyst can be used many times in repeating cycles without decreasing in the activity. The hot filtration test confirms the heterogeneous character of the catalytically active species.
دراین پایان نامه، ابتدا کمپلکس‌های سه ‌هسته‌ای پالادیوم با لیگاند2-‌ برمو4- فنیل استوفنون اکسیم سنتز شد. برای تهیه این لیگاند مخلوطی از هیدروکسیل آمین هیدرو کلرید و2- برمو 4- فنیل استو فنون در حلال اتانول در دمای اتاق به مدت 5 ساعت تحت رفلاکس قرار گرفت. سپس لیگاند سنتز شده به محلول پالادیوم(II) استات و متانول افزوده شد وکمپلکس سه هسته ای Pd (II) بدست آمد. ویژگی‌های کمپلکس های سنتز شده توسط طیف های FT-IR وNMR بررسی شد. در بخش دوم ، با توجه به اهمیت کاتالیست برپایه پالادیوم به ویژه درسایز نانو، نانو ذرات پالادیوم با روشی آسان و با استفاده ازحلال آب بربستر تیتانیوم دی‌اکسید سنتز شد و به عنوان کاتالیست ناهمگن درسنتزهای آلی مورد استفاده قرار گرفت. در دسترس بودن و ارزان بودن از مزایای تیتانیوم‌دی‌اکسید می‌باشد و برای تهیه نانوکاتالیست های سبز (دوستدار طبیعت) به کار می‌رود. همچنین تصاویرTEM نشان می‌دهد که ذرات پالادیوم برروی بستر به خوبی پراکنده شده و دارای اندازه ذرات 69 نانومتر هستند. این کاتالیست فعالیت و پایداری خوبی در واکنش های جفت شدن متقاطع سوزوکی با آریل‌هالید‌های مختلف نشان می دهد. ازکاتالیست تازه تهیه شده برای واکنش سوزوکی با آریل هالیدهای باگروههای مختلف الکترون کشنده و الکترون دهنده با فنیل‌برونیک‌اسید استفاده شد که بازده مناسبی داشت. نتایج بازیافت نشان می دهدکه کاتالیست می تواند چندین بار بدون کاهش در فعالیت آن در واکنش جفت شدن استفاده شود. همچنین آزمون فیلتراسیون داغ ، ناهمگن بودن گونه‌های کاتالیستی را تائید می‌کند.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی