Skip to main content
SUPERVISOR
Shadpour Mallakpour
شادپور ملک پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Saghi Sepehri
ساقی سپهری

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1384

TITLE

synthesis and chracterization of polyamides derived from phthalic anhydride and L- phenylalanine under microwave irradiation in ionic liquid and aromatic polyesters based On (2S)-5-[4-(4-methyl-2-phethalimidylpentanoylamino)benzoylamino]isophthalic acid
In first project, by combining the advantages of both ionic liquid and microwave heating, we described a new microwave-assisted ionic liquid (MAIL) method for the fast synthesis of optically active polyamides having phthalimide, amide and L-phenylalanine moieties with different diisocyanates in tetrabutylammonium bromide (TBAB) as reaction media. The polymerization reactions proceeded quickly under microwave in TBAB as a molten IL and produced a series of polyamides containing chiral side chain with yields and inherent viscosities in the range of 61-86% and 0.26-0.45 dL/g, respectively. In order to investigate the efficiency of microwave irradiation, this method was compared with polycondensation of the same monomers in TBAB using conventional heating in and 1-methyl-2-pyrrolidone. On the next project, a new aromatic diacid monomer (2S)-5-[4-(4-methyl-2-phethalimidyl pentanoylamino)benzoylamino]isophthalic acid was synthesized in five steps in high yield and purity. The chemical structure of this monomer was confirmed by spectroscopic techniques sach as FT-IR, 1 H-NMR and 13 C-NMR, specific rotation, and elemental analysis. Several new, highly soluble and optically active aromatic polyesters containing phthalimide and flexible chiral groups were prepared with moderate molecular weights by direct polycondensation with tosyl chloride, pyridine and N,N -dimethylformamide as condensing agent. These new optically active polyesters with inherent viscosities ranging from 0.29 to 0.34 dL/g were obtained with good yields. The chemical structure of the polymers are also characterized by FT-IR, 1 H-NMR and elemental analysis.
در پروژه اول از مزایای ترکیب مایع یونی و تابش ریز موج برای سنتز سریع یکسری پلی آمیدهای فعال نوری حاوی گروههای فتالیمید، آمید و L-فنیل آلانین در مایع یونی مذاب، تترا بوتیل آمونیوم برماید (TBAB) به عنوان محیط واکنش استفاده گردید. پلیمر شدن در حضور این مایع یونی به سرعت پیش رفته و پلی آمیدهای حاوی گروه جانبی کایرال با راندمان و ویسکوزیته در محدوده dL/g 45/0-26/0 سنتز شد. به منظور بررسی کارایی تابش ریز موج و حلال TBAB، روش بالا با پلیمر شدن در حلال متداول N-متیل2-پیرولیدن (NMP) نیز انجام شد. در پروژه دوم مونومر آروماتیک (S2)-5-]4-(4-متیل-2-فتالیمیدیل پنتانویل آمینو)بنزویل آمینو[ایزوفتالیک اسید در 5 مرحله با راندمان و خلوص بالا سنتز و ساختار شیمیایی آن به وسیله تکنیکهای FT-IR، 1 H-NMR و 13 C-NMR تایید شد. چندین پلی استر آروماتیک فعال نوری با حلالیت بسیار خوب شامل گروههای کایرال و فتالیمید با وزن مولکولی متوسط تهیه شد. جهت سنتز این پلیمرها، از روش پلیمر شدن مستقیم با توسیل کلراید، پیریدین و N،N-دی متیل فرمامید (DMF) به عنوان عامل متراکم کننده استفاده گردید. این پلی استرهای جدید دارای ویسکوزیته ذاتی در محدوده dL/g 43/0-29/0 و راندمانهای خوبی بودند؛ ساختار شیمیایی پلیمرها توسط FT-IR، 1 H-NMR، TGA/DTG و آنالیز عنصری شناسایی شد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی