Skip to main content
SUPERVISOR
Mehdi Amirnasr,Soraia Meghdadi
مهدی امیرنصر (استاد راهنما) ثریا مقدادی (استاد راهنما)
 
STUDENT
MAHSA KIANI KHOOZANI
مهسا کیانی خوزانی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1392

TITLE

Synthesis, characterization, crystal structure, electrochemical behavior and antibacterial activity of Pd (II) complexes with four carboxamide ligand and Pt (II) complex with Hqcq
The carboxamides are a group of compounds containing C-(O)-NH, and have various applications such as antibacterial, antitumor, and are also used as catalysts. Synthesis of carboxamides in environmentally friendly reaction media is very attractive to synthetic chemists. Ionic liquids (ILs) are environmentally friendly or “greener” alternatives to organic solvents as reaction media because of their very low vapor pressure and are non-explosive and thermally stable over a wide temperature range. They can be employed as solvents for a wide range of chemical processes, and their application as novel media may provide convenient solutions to both the solvent emission and catalyst reuse problem. Carboxamide ligands have been part of the growing research in the field of coordination chemistry of transition metal complexes. The solvent used in the classical method of synthesis of these compounds is pyridine,a solvent which is extremely toxic.We have developed a new method ofsynthesis using ionic liquids as the reaction media andhave prepared H2bqbenzo (1), H2bqb (3),H2bpbenzo (5) and Hqcq(7) under optimum conditions.The Pd(II0 complexes of bqbenzo2-, bqb2-,bpbenzo2- and qcq- and Pt(II) complex of Hqcq with the formula: 2) [Pd(bqbenzo)] (4) [Pd(bqb)] (6) [Pd(enzo)] (8) [Pd(qcq)(OAc)] (9) [Pt(qcq)(Cl)] Have also been synthesized and characterized by UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR and elemental analysis and the antibacterial activity of these compounds has also been investigated. The structure of [Pd(bqbenzo)] (2), [Pd(bqb)](4), Hqcq(7) and [Pd(qcq)(OAc)] (8) were determined by X-ray crystallography. The di-anionic bqbenzo2- in (2) and bqb2-in (4) acts as tetradentate ligands and occupy coordinate to the metal through pyridine and amide nitrogen atoms. The [Pd(bqbenzo)] (2) and [Pd(bqb)](4) have distorted square-planer geometry around the central metal ion. The ligand Hqcq(7) crystallizes in orthorhombic space group Pna21, and the quinoline rings are essentially planar. The mono-ionic qcq- is a tridentate unsymmetrical ligand furnishing an N3 set such that two N atom of the quinoline and one amide N atom occupy three positions of the XY plane. Acetate ion act as mono dentate ligand in [Pd(qcq)(OAc)] (8) completing the distorted square-planer structure. , Moreover, the electrochemical behavior of the ligands and its complexes show that the reduction processes corresponding to the quinolone and pyridine ring occurs at more positive potentials in complexes relative to the free ligands, as expected for an anionic ligand after coordination to the metals. Finally, the ligands and complexes were also screened for their in vitro antibacterial activity.
ترکیب‌های کربوکسامیدی به عنوان زیرگروه خاصی از آمیدها شناخته می‌شوند که دارای گروه [-C(O)NH-] هستند. گروه آمیدی خواص و کاربردهای متنوعی از جمله خاصیت ضد‌باکتری، ضد‌سرطان و همچنین قابلیت استفاده به عنوان کاتالیست را دارند. لیگاندهای کربوکسامیدی بخشی از تحقیقات در حال رشد در زمینه کمپلکس‌‌های فلزهای واسطه در شیمی کوئوردینانسیون است. در روش کلاسیک برای سنتزها این ترکیب‌ها از حلال پیریدین استفاده می‌شود که به شدت سمی است. در این پایان نامه کمپلکس‌های Pd(II) با استفاده از لیگاندهای H 2 bqbenzo (1) ، H 2 bqb (3) ، H 2 enzo (5) و Hqcq (7) و کمپلکس Pt(II) از لیگاند Hqcq به فرمول‌های زیر سنتز و شرایط بهینه برای تهیه آن‌ها به‌دست‌آمده‌است: (2) [Pd(bqbenzo)] (4) [Pd(bqb)] (6) [Pd(enzo)] (8) [Pd(qcq)(OAc)] (9) [Pt(qcq)(Cl)] و با استفاده از روش‌های UV-Vis، FT-IR، 1 H NMR و آنالیز عنصری مورد شناسایی قرار گرفته‌اند. همچنین رفتار ضد باکتریایی ترکیب‌های سنتز شده نیز بررسی شده ‌است. ساختارکمپلکس‌های (2) ، (4) و (8) و لیگاند Hqcq با بلورشناسی پراش پرتو ایکس تعیین شده است. هر یک از دو لیگاند دو آنیونی bqb 2- و qbenzo 2- به صورت لیگاند چهار دندانه عمل کرده و از طریق نیتروژن‌های پیریدینی و دو نیتروژن آمیدی با فلز مرکزی پیوند برقرار می‌کنند و آرایش هندسی در این کمپلکس‌ها اطراف یون فلز مرکزی ساختار مسطح مربعی انحراف یافته است. لیگاند Hqcq در شبکه بلوری اورتورومبیک متبلور شده ‌است و حلقه‌های کینولین به صورت مسطح هستند. لیگاند تک آنیونی qcq - یک لیگاند نامتقارن سه دندانه با سه نیتروژن است. در کمپلکس (8) دو اتم N حلقه کینولین و اتم N آمیدی سه موقعیت اطراف فلز پالادیوم و یون استات به عنوان یک لیگاند تک دندانه موقعیت چهارم را اشغال می‌کند. این کمپلکس ‌ساختار مربع مسطحی انحراف یافته دارد. رفتار الکتروشیمی لیگاندها و کمپلکس‌های سنتز شده نیز مورد بررسی قرار گرفتند. نتایج به‌دست آمده نشان می‌دهد که پتانسیل کاهش کمپلکس‌ها نسبت به لیگاند‌های آزاد در پتانسیل مثبت‌تری قرار می‌گیرد. بررسی رفتار ضد‌‌باکتری لیگاند‌ها و کمپلکس‌های سنتز شده نیز انجام شد. نتایج حاصل حاکی از افزایش قدرت ضد‌باکتری کمپلکس در مقایسه با لیگاند آزاد است.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی