Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol reze Hajipour,Alireza Najafi chermahini
عبدالرضا حاجی پور (استاد راهنما) علیرضا نجفی چرمهینی (استاد مشاور)
 
STUDENT
Shabnam Akhtarshenas
شبنم اخترشناس

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1390

TITLE

Synthesis of dimmeric complex of paladium with phenylalanine and its application in Suzuki, Hiyama, Cyanation and Sulfidation Reactions of Aryl Halides
C-C couplig reaction is one of the most impornat reactions in organic chemistry. In this study, Dimmeric complexes of palladium with phenylalanine, has been prepared and then application of this complex in some cross- coupling reactions were investigated. In our first study, we have investigated application of dimmeric complex of paladium with phenylalanine in suzuki coupling. The substituted biaryls were produced at room temperature, using water as solvent and KOH as base. In the second part of our study, C-S coupling of different aryl halides by paladium with phenylalanine was studied. The highest catalytic activity was achived at 130 °C at dimethylacetamide as solvent and Na 2 CO 3 as base. In the third part, application of this catalytic system in cyanation reaction was investigated. The catalyst showed excellent activity in this reaction. The best catalytic activity were achived at 130 °C, DMSO as solvent and KOH as base. In the fourth and final part of our study, application of this catalytic system in the Hiyama-coupling was investigated. The best catalytic activity of this catalytic system were achived at 130 °C by microwave irradiation, DMF as solvent KOH as base. The achieved yields were good to excellent. The products were identified by their FT-IR, 13 C NMR and 1 H NMR spectra with authentic samples.
واکنش های جفت شدن کربن- کربن یکی از مهمترین واکنش‌‌ ها در شیمی آلی محسوب می شود. در این واکنش ها از کاتالیزورهای مختلفی استفاده می شود که یکی از مهمترین آن ها، کمپلکس های پالادیم (پالاداسیکل ها) می باشند. در این پروژه ابتدا کمپلکس دیمری پالادیم با با فنیل آلانین تهیه و تاثیر آنها در چند واکنش جفت شدن بررسی شد. در پروژه اول کاربرد کمپلکس دیمری پالادیم با فنیل آلانین در واکنش جفت شدن سوزوکی بررسی شد. بی‌آریل‌های استخلاف‌دار در دمای محیط و با استفاده از آب به عنوان حلال بهینه و پتاسیم هیدروکسید به عنوان بهترین باز، با بازده ‌های خوبی به دست آمدند. در قسمت دوم این پروژه، واکنش گوگرددار کردن آریل هالیدهای مختلف در حضور کمپلکس دیمری پالادیم با فنیل آلانین انجام گرفت. بازده های به دست آمده در دمای 130درجه سانتی گراد و با استفاده از دی متیل سولفوکسید به عنوان حلال بهینه و پتاسیم هیدروکسید به عنوان بهترین باز، بسیار خوب بود. نتایج به دست آمده نشان داد که سیستم کاتالیزوری پالادیم با فنیل آلانین در این واکنش کارایی بالاتری دارد. در پروژه سوم کاربرد کمپلکس دیمری پالادیم با فنیل آلانین در واکنش سیانیددار کردن مورد بررسی قرار گرفت. کاتالیزور به کار رفته در این واکنش فعالیت خوبی از خود نشان داد. بازده های به دست آمده در دمای 130 درجه سانتی گراد و با استفاده از دی متیل استامید به عنوان حلال بهینه و سدیم کربنات به عنوان بهترین باز، بسیار خوب بود. نتایج به دست آمده نشان داد که کمپلکس دیمری پالادیم با فنیل آلانین در این واکنش کارایی بالایی دارد. در قسمت چهارم پروژه کاربرد کمپلکس دیمری پالادیم با فنیل آلانین در واکنش جفت شدن هیاما بررسی شد. کاتالیزور به‌کار رفته در این واکنش فعالیت خوبی از خود نشان داد. بازده های به دست آمده در دمای 130 درجه سانتی گراد تحت شرایط مایکروویو و با استفاده از -N,N دی متیل فرم آمید به عنوان حلال بهینه و پتاسیم هیدروکسید به عنوان بهترین باز، بسیار خوب بود. در این مورد نیز بازده های بسیار خوب تا عالی در زمان های کوتاه به دست آمد. در این واکنش ها تکنیک های مختلف 1 H-NMR، GC، CHN و FT-IR برای شناسایی ساختار ترکیب ها استفاده شد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی