Skip to main content
SUPERVISOR
Abdol-Hossein Dabbagh
عبدالحسین دباغ (استاد راهنما)
 
STUDENT
Maryam Shahraki
مریم شهرکی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1385
Nowadays, the synthesis of benzoic acids for example salicylates have become attractive due to their biological, pharmaceutical and industrial widely applications. In this project, the novel compounds, 1,4-dimethoxy-2-methyl benzene (47) , 1,4-dimethoxy-2,3-dimethyl benzene (48) , methyl-4-methoxy benzoate (49) , methyl-3-methoxy salicylate (50) , methyl-2,5-dimethoxy benzoate (51) , methyl-3-methoxy-5-methyl salicylate (52) , ) , methyl-2,5-dimethoxy-4-methyl benzoate (53) , dimethyl-3,6-dimethoxy phthalate (54) , methyl-4-(2,5-dimethoxy benzoyl)-2,5- dimethoxy benzoate (55) , methyl-2,4-dimethoxy benzoate (57), methyl-2,4-dimethoxy-5-methyl benzoate (58) , methyl-4-methoxy salicylate (59) , dimethyl-4,6-dimethoxy isophthalate (60) , trimethyl-5-carboxylate-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl isophthalate (61) , bis(2,6-dimethoxy phenyl)methanone (62) , methyl-3-(2,6-dimethoxy benzoyl)-2,4- dimethoxy benzoate (63) , bis(methyl-2,6-dimethoxy-3- benzoate)methanone (64) were synthesized . The Friedel-Crafts acylation reaction of electron rich arenes, 1,4-dimethoxy benzene (38) , 1,3-dimethoxy benzene (56) was used for synthesis this compounds with chloroformate acylating reagent. Also the use of appropriate catalyst has been investigated in Friedel-Crafts acylation reaction because of importance of green chemistry. For this propose aluminium chloride, ferric chloride (iron trichloride), silica supported aluminium chloride and etc were used.The different quantities of catalyst and different temperature condition were investigated for the optimization of reaction yield. The synthesized compounds were characterized by GC/MS, MASS, 1 H-NMR and FT-IR. In second part of this project, different methyl salicylated products derived from 1,4-dimethoxy benzene, 1,3-dimethoxy benzene and , 1,2-dimethoxy benzene were opted theoretically by performing HF, DFT and MP2 levels of theory using the standard 6-31G basis set. The energy barrier and stability of these compounds were compared. The total energy, relative energy and optimized geometries were calculated. The conformational analysis was done for methyl-3-methoxy salicylate (50) to study most stable and unstable conformer and intramolecular hydrogen bonding. In the next part, the several structures of tetrazoles and substituted imidoyl azides were opted by calculation methods to study the equilibrium and mechanism of the isomerization. Substituent effect was investigated on equilibrium of 1-tetrazole, 2-tetrazole and azide and their relative stability was compared. The calculated results were compared with the experimental findings. The calculated results indicate good agreement with the experimental results.
امروزه سنتز مشتقات بنزوئیک اسیدها از جمله سالیسیلات ها به علت کاربردهای گسترده‌ی بیولوژیکی، دارویی و صنعتی مورد توجه قرار گرفته است. در طی این پروژه تحقیقاتی، ترکیبات 4،1– دی متوکسی-2- متیل بنزن (47) ، 4،1- دی متوکسی– 3،2– دی متیل بنزن (48) ، متیل-4-متوکسی بنزوئات (49) ، متیل-3- متوکسی سالیسیلات (50) ، متیل–5،2– دی متوکسی بنزوئات (51) ، متیل-3- متوکسی-5- متیل سالیسیلات (52) ، متیل–5،2– دی متوکسی–4– متیل بنزوئات (53) ، دی متیل-6،3- دی متوکسی فتالات (54) ، متیل-4- (5،2– دی متوکسی بنزوئیل)– 5،2– دی متوکسی بنزوئات (55) ، متیل-4،2- دی متوکسی بنزوئات (57) ، متیل–4،2– دی متوکسی–5– متیل بنزوئات (58) ، متیل-4- متوکسی سالیسیلات (59) ، دی متیل-6،4- دی متوکسی ایزوفتالات (60) ، تری متیل-5- کربوکسیلات-4- هیدروکسی-2- متوکسی-6- متیل ایزوفتالات (61) ، بیس(6،2- دی متوکسی فنیل) متانون (62) ، متیل-3- (6،2- دی متوکسی بنزوئیل) 4،2– دی متوکسی بنزوات (63) ، بیس(متیل-6،2- دی متوکسی-3- بنزوئات) متانون (64) سنتز شد. برای سنتنز ترکیبات ذکر شده از آسیلاسیون فریدل – کرافتس ترکیبات آروماتیک غنی از الکترون 4،1– دی متوکسی بنزن (38) و 3،1– دی متوکسی بنزن (56) با معرف آسیلاسیون متیل کلروفرمات استفاده گردید. همچنین به دلیل اهمیت شیمی سبز به‌کارگیری کاتالیزور مناسب در واکنش آسیلاسیون فریدل – کرافتس مورد بررسی قرار گرفت. بدین منظور کاتالیزورهای زیادی از جمله آلومینیم تری کلرید، آهن تری کلرید، آلومینیم تری کلرید بربسترسیلیکا و ... استفاده شد. برای بهینه سازی بازده واکنش، مقادیر مختلف کاتالیزور و شرایط دمایی متفاوت نیز بررسی شد. ساختار ترکیبات سنتز شده توسط تکنیک هایGC/MS ، MASS، H-NMR 1 و FT- IR شناسایی شد. در قسمت دوم این پروژه محصولات متیل سالیسیلات مختلف مشتق شده از ترکیبات 4،1– دی متوکسی بنزن، 3،1– دی متوکسی بنزن، 2،1– دی متوکسی بنزن به صورت تئوری با استفاده از روش های HF، B 3 LYP و MP2 و مجموعه ی پایه 6-31Gبهینه شد. سد انرژی و پایداری این ترکیبات مقایسه گردید. انرژی کل، انرژی نسبی و پارامترهای هندسی مثل طول پیوندها، زاویه پیوندها و زاویه پیچشی نیز محاسبه گردید. ترکیب (50) به منظور بررسی پایدارترین و ناپایدارترین کانفورمر و مطالعه ی پیوند هیدروژنی درون مولکولی مورد آنالیز کانفورماسیونی قرار گرفت. در بخش دیگر ساختار چندین تترازول و ایمیدوئیل آزیدهای مربوطه به منظور بررسی تعادل و مکانیسم ایزومریزاسیون با استفاده از روش‌های محاسباتی بهینه شد. اثر استخلاف بر تعادل 1- تترازول، 2- تترازول و آزید مورد بررسی قرار گرفت و پایداری نسبی آنها مقایسه گردید. داده های تئوری به دست آمده با داده های تجربی مقایسه گردید و نتایج تئوری تطابق خوبی با نتایج تجربی نشان داد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی