Skip to main content
SUPERVISOR
Mohammad Dinari,Hassan Hadadzadeh
محمد دیناری (استاد راهنما) حسن حداد زاده (استاد مشاور)
 
STUDENT
Fatemeh Gharahi ghehi
فاطمه قرهی قهی

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1393

TITLE

Design, synthesis and characterization of new compounds based on s-triazines and investigation of their antimicrobial activity
In the first part of this project, a series of novel compounds based on s-triazine was synthesized by multistep reactions. The compounds were obtained by reaction of cyanuric chloride with aniline. The prepared 4,6-dichloro- N -phenyle-1,3,5-triazine-2-amine (1) was derivatized by their reactions with various aromatic amines, including 4-chloroaniline, 4-methoxyaniline, 4-aminobenzenesulfonamide, 4-aminobenzonitrile, aniline, and 4-nitroaniline. The product of the above reaction was allowed to react with hydrazine to prepared N 2 -(4-arylamino)-6-hydrazinyl- N 4 -phenyle-1,3,5-triazine-2,4-diamine (3a-3f). Subsequently, mentioned compounds were derivatized by their reactions with 2-methyl-4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one to obtain 3-((4-((4-(arylamino)-6-(phenyleamino)-1,3,5-triazine-2-yl)amino)-2-methylqunazolin-4(3 H )-one compounds (5a-5f). Newly synthesized compounds have been characterized by FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR and elemental analysis. In the next part of this research, the antimicrobial screening of the title compounds (3a-3b) and (5a-5b) was examined against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Listeria monocitogenes, Bacillus subtilis), Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella entritidis ) and fungi (Candida albicans) using the serial broth dilution method. the Compounds containing cyanide, sulfonamide and chloride ( 3d, 3b, 5b, 5d and 5a) exhibit significant antimicrobial activity on several strains of microbes. The docking calculations reveal that all of the compounds show a strong interaction with the enzyme of microb indicating an effective antimicrobial activity.
در قسمت اول این پژوهش یک سری جدیدی از ترکیب‌های 3-((4-((4-آریل) آمینو)-6-(فنیل آمینو)-5،3،1-تری آزین-2-ایل) آمینو)-2-متیل کینازولین-4(H3)-اُن طی چندین مرحله سنتز شد. در ابتدا سیانوریک کلرید با آنیلین واکنش داد و ترکیب حاصل به وسیله واکنش با آمین های آروماتیک مختلف از جمله 4-کلرو آنیلین، 4-متوکسی آنیلین ، 4-آمینو بنزوسولفونامید،4 -آمینو بنزونیتریل، آنیلین و 4-نیترو آنیلین مشتق سازی شد. سپس، محصول واکنش بالا با هیدرازین تک آبه واکنش داده شد و منجر به سنتز ترکیبات 6-هیدرازینیل- N 2 -آریل- N 4 - فنیل-5،3،1-تری‌آزین-4،2-دی آمین شد. در نهایت، ترکیب‌های (a-f3) به وسیله واکنش با ترکیب 2-متیل-4- H - بنزو [d] [3،1] اکسازین-4-اُن مشتق سازی شدند. ترکیبات سنتز شده به وسیله ی روش‌های FT-IR، 1 H-NMR ، 13 C-NMR و تجزیه عنصری شناسایی شدند. در بخش دوم پژوهش، آزمایش‌های ضد میکروبی ترکیبات (a-f3) و(a-f5) بر روی باکتری‌های گرم مثبت )استافیلوکوکوس اورئوس، لیستریا مونوسیتوژنز و باسیلوس سابتیلیس(، باکتری‌های گرم منفی )اشیرشیاکلی، سالمونلا انتریتیدیس و سودوموناس آئروژینوزا) و قارچ کاندیدا آلبکانس به‌وسیله ی روش دقت دیلوشن انجام گرفت. داده‌ها نشان می دهد ترکیب‌های حاوی گروه های عاملی سیانید، سولفونامید و کلرید b3، b5، d3، d5 و a5 فعالیت ضد میکروبی خوبی بر روی چندین گونه میکروب دارند. مطالعات داکینگ مولکولی حاکی از آن است که همه ی ترکیبات مورد بررسی قادر به برهمکنش با آنزیم دی هیدرو فولات ردوکتاز (DHFR) میکروب ها هستند و در نتیجه می توانند فعالیت ضد میکروبی بسیار بالایی از خود نشان دهند.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی