Skip to main content
SUPERVISOR
Shadpour Mallakpour
شادپور ملک پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Shahrzad Meratian
شهرزاد مرآتیان

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1383

TITLE

Preparation and Characterization of Novel Thermally Stable Polyamides, Polyesters and Copolyester-imides with Chiral Architectures Containing Aliphatic, Aromatic Diacids, and Methionine, Leucine Amino acids Moieties
In this project, a series of novel thermally stable polyamides (PA)s, polyesters (PE)s, and poly(ester-imide)s (PEI)s based on biodegradable amino acids moieties such as L-methionine, and L-leucine were synthesized. Some physical properties of them were investigated. First, in order to prepare new aliphatic-aromatic PEIs based on N -trimellitylimido-L-methionine as a monomer, direct polycondensation reactions of this monomer with various bisphenols took place in the presence of thionyl chloride/pyridine (Py) as condensing agent. Favorable conditions in terms of reaction time, and temperature were also investigated. The resulting PEIs were obtained in good yields and exhibited low to moderate inherent viscosities ranging from 0.15 to 0.40 dL/g. Also, an attempt was made to construct the new monomer with chiral architecture containing of bulky aromatic diacid by using L-leucine, phthalic anhydride, and 5-aminoisophthalic acid, 5-(4-methyl-2-phthalimidylpentanoylamino)isophthalic acid was synthesized in three steps. This monomer could react with aromatic diols via direct polycondensation by using tosyl chloride/ N,N' -dimethyl formamide/Py as condensing agent in order to prepare thermally stable optically active PEs in high yields and inherent viscosities in the range of 0.23-0.52 dL/g. Also a new process of polycondensation of this monomer with different diamines for producing extended PAs was carried out either in the presence of N -methyl pyrrolidone/triphenyl phosphate (TPP)/calcium chloride/Py as condensing agent, and TPP with ionic liquid both as solvent, and catalyst as the other condensing agent. Inherent viscosities of these polymers were in the range of 0.27-0.41 dL/g, and 0.38-0.55 dL/g respectively, and it exhibited good solubility and thermal stability. It seemed that in the presence of ionic liquids, better results were obtained. The chemical structure of monomers, and polymers were confirmed by elemental analysis, FT-IR, 1 H-NMR, and 13 C-NMR spectroscopy, elemental analysis, and specific rotation.
در طی این پروژه تحقیقاتی تعدادی از پلی‌آمیدها (PA)s، پلی‌استرها (PE)s و کوپلی(استر-ایمید)های (PEI)s پایدار‌حرارتی جدید بر‌پایه قطعات زیست‌سازگار آمینواسیدهای L-متیونین و L-لوسین تهیه و شناسایی گردید. اثر برخی از متغیرهای واکنش و عوامل ساختاری بر ویژگیهای فیزیکی آنها مورد مطالعه قرار گرفت. در ابتدا به ‌منظور تهیه پلی(استر-ایمید)هایی بر‌پایه منومر N -تری‌ملیتیل‌ایمیدو-L-متیونین, به‌روش پلیمر‌شدن تراکمی مستقیم و با استفاده از معرف متراکم کننده SOCl 2 /Py, این منومر با بیس‌فنول‌های مختلف واکنش داده شد, شایان ذکر است که طی واکنشهای متعددی شرایط واکنش از نظر مراحل زمانی و دمایی, بهینه گردید. در این روش پلیمرهایی با راندمان بالا به‌دست آمد که گرانروی ذاتی آنها در محدوده dL/g 4?/0-??/0 می‌باشد. ازطرف دیگر منومری جدید با معماری کایرال حاوی دی‌اسید آروماتیک حجیم با استفاده از آمینواسید L-لوسین‌ و قطعات فتالیک‌انیدرید و 5-آمینوایزوفتالیک اسید, (s2)-?-(?-متیل2-فتالیمیدیل پنتانویل آمینو)‌‌ایزوفتالیک اسید طی سه مرحله تهیه گردید. این منومر می تواند به‌روش پلیمر‌شدن تراکمی مستقیم و با استفاده از معرف متراکم کننده TsCl/DMF/Py با دیول‌های آروماتیک مختلف واکنش داده و منجر به‌تولید (PE)s فعال نوری و مقاوم به‌حرارت جدید با راندمان بالا و با گرانروی ذاتی در محدوده dL/g ??/0-??/0 شود. همچنین واکنشهای پلیمر شدن تراکمی این منومر جدید با دی‌آمین‌های آروماتیک به ‌منظور تولید پلی‌آمیدهای فعال نوری با استفاده از معرف متراکم کننده NMP/TPP/CaCl 2 /Py و نیز معرف متراکم کننده تری‌فنیل فسفیت در حضور مایعات یونی به‌عنوان حلال و کاتالیست انجام شد. این پلیمرها از پایداری حرارتی و راندمان خوبی برخوردار بوده و گرانروی ذاتی آنها به‌ترتیب در محدوده dL/g4?/0-??/0 وdL/g ?5/0-??/0 می‌باشد. از روی اطلاعات به دست آمده, مشاهده شد که در حضور مایعات یونی پلیمرهایی با راندمان و ویسکوزیته بهتر نسبت به‌روش NMP/TPP/CaCl 2 /Py حاصل گردید. ساختار شیمیایی منومرها و پلیمرهای تهیه شده با روشهای طیف سنجی مانند FT-IR، 1 H-NMR , 13 C-NMR,آنالیز عنصری و نیز چرخش ویژه بررسی شد. خواص حرارتی بعضی از این پلیمرها نیز با استفاده از منحنی‌های TGA/DTG مطالعه گردید.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی