Skip to main content
SUPERVISOR
Soraia Meghdadi,Mehdi Amirnasr
ثریا مقدادی (استاد مشاور) مهدی امیرنصر (استاد راهنما)
 
STUDENT
Somaye Motaharipour
سمیه مطهری پور

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1388

TITLE

Synthesis and Characterization of Mn(III), Fe(III), Ni(II) And Cu(II) Complexes With H2Bzacabzasal as an Unsymmetrical Schiff base Ligand and Investigation of Catalytic Effect of Counter Anion on Hydrolysis and Reorganization of Imine Bond
N -substituted imines, also known as Schiff bases compound that represent one of the most widely used families of organic compounds. In general, they are easily prepared by the condensation reaction of primary amines with carbonyl compounds. The first reports of this kind of reaction have been published by Hugo Schiff in the 1860s. Thereafter Schiff bases have been intensively used as synthetic intermediates and as ligands for coordinating transition and inner transition metal ions. Schiff bases are generally bidentate, tridentate, tetradentate or polydentate ligands capable of forming very stable complexes with transition metals. Schiff base metal complexes have been widely studied because they have industrial, antifungal, antibacterial, anticancer, antiviral and herbicidal applications. They serve as models for biologically important species and find applications in biomimetic catalytic reactions. They can act as radiopharmaceuticals for cancer cell targeting. Besides the biological activity, solid-state thermochromism and photochromism are another characteristic of these compounds leading to their application in various areas of materials science such as the control and measurement of radiation intensity, display systems and optical memory devices.The synthesis and structural research of unsymmetrical Schiff base ligands such as H 2 Salabza, H 2 Naphtabza, H 2 Pyrabza,HBacabza, as well as their metal complexes have been the focus of interest in our research group in recent years. In continuation of our work, the unsymmetrical Schiff base H 2 Bzacabzasal ligand and the complexes: [Mn III (Bzacabzasal)(N 3 )(EtOH)] (2), [Mn III (Bzacabzasal)(NCS)(CH 3 OH)] (3), [Fe III (salabza)(Cl)] (4), [Ni II (Bzacabzasal)] (5), [Cu II (Bzacabzasal)] (6) have been synthesized and characterized in this project. In an attempt for the synthesis of Fe(III) complexes from H 2 Bzacabzasal ligand the hydrolysis of Schiff base ligand has occurred and the [Fe III (salabza)(Cl)] has been produced by template reaction.Formation of this complex is dependent on the presence of Cl - counter ion and activation of imine bond by this ion to assist its final hydrolysis. The H 2 Bzacabzasal ligand and its complexes were characterized by UV-Vis, FT-IR, 1 H-NMR and elemental analyses. The ligand and complexes (2), (3), (4) and (5) were structurally characterized by X-Ray diffraction. The electrochemical properties of the compounds were also studied using cyclic voltammetry.
ایمین های –Nاستخلافی که به عنوان باز شیف شناخته می شوند، نمایانگر بخش وسیعی از ترکیب های آلی هستند. این ترکیب ها به طور معمول در واکنش های تراکمی یک آمین نوع اول با ترکیب های کربونیل دار حاصل می شوند. اولین گزارش از این نوع واکنش توسط هوگو شیف در دهه ی 1860 گزارش شد. پس از آن بازهای شیف به طور گسترده ای به عنوان حدواسط های سنتزی و به عنوان لیگاند در کوئوردینه شدن به یون های فلزهای واسطه و واسطه ی داخلی مورد استفاده قرار گرفتند. بازهای شیف به طور عام لیگاندهایی دو دندانه، سه دندانه، چهار دندانه و یا چند دندانه هستند که قادرند با فلزهای واسطه کمپلکس های بسیار پایداری را تشکیل دهند. کمپلکس های فلزی بازهای شیف به دلیل داشتن خواص ضد قارچی، ضد میکروبی، ضد سرطان، ضد ویروسی، علف کشی و نیز کاربردهای صنعتی شان به طور وسیعی مورد مطالعه و بررسی قرار گرفته اند. این ترکیب ها به عنوان مدل های گونه های مهم بیولوژیکی به کار می روند. از آن گذشته این ترکیب ها دارای کاربردهایی در واکنش های کاتالیتیکی شبه بیو نیز هستند. هم چنین می توانند به عنوان رادیوداروها برای هدف گیری سلول های سرطانی عمل کنند. به علاوه خواص ترموکرومیک و فوتوکرومیک حالت جامد نیز در این ترکیب ها دیده می شود که منجر به استفاده ی آن ها در در زمینه های مختلف علم مواد هم چون کنترل و اندازه گیری شدت تابش، سیستم های نمایشی و دستگاه های حافظه نوری شده است. در سال های اخیر سنتز و ساختار پژوهی لیگاندهای باز شیف نامتقارن مانند لیگاندهای H 2 Salabza, H 2 Naphtabza, H 2 Pyrabza,Hbacabzaو... در گروه تحقیقاتی ما مورد توجه قرار گرفته است. در ادامه ی این راه، لیگاند باز شیف چهار دندانه ی نامتقارن H 2 Bzacabzasalو کمپلکس هایفلزی: [Mn III (Bzacabzasal)(N 3 )(EtOH)], [Mn III (Bzacabzasal)(NCS)(CH 3 OH)] [Fe III (salabza)(Cl)] , [Ni II (Bzacabzasal)], [Cu II (Bzacabzasal)] در این پایان نامهسنتز و شناساییشد. در تلاش برای سنتز کمپلکس آهن با لیگاند نامتقارن H 2 Bzacabzasalهیدرولیز لیگاند فوق رخ داده و کمپلکس [Fe III (salabza)(Cl)] با روش قالب سنتز شد. تشکیل کمپلکس فوق را می توان به حضور آنیون مخالف کلر و فعال سازی پیوند ایمینی توسط این یون و مساعد کردن این پیوند برای هیدرولیز نسبت داد.لیگاند نامتقارن H 2 bzacabzasalو کمپلکس های سنتز شده توسط روش های طیف سنجیUV-Vis وFT-IR، آنالیز عنصری وNMR- 1 H مورد شناسایی قرار گرفتند. لیگاند و کمپلکس های 1-4 با پراش پرتو ایکس تعیین ساختار شدند. خواص الکتروشیمیایی این ترکیب ها نیز توسط ولتامتری چرخه ای مورد بررسی قرار گرفت.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی