Skip to main content
SUPERVISOR
Mehran Ghiaci,Shadpour Mallakpour
مهران غیاثی (استاد مشاور) شادپور ملک پور (استاد راهنما)
 
STUDENT
Parvin Chaleshtori
پروین اسدی چالشتری

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Master of Science (MSc)
YEAR
1386

TITLE

Synthesis and Characterization of New Biodegradable Optically Active Poly(Ester-Imide) and Poly(Ester-Imide)/Titanium Dioxide Nanocomposites Containing Different Aminoacids in Main and Side Chain
To bring this project in a short touch down, for the first time, a series of novel chiral biodegradable polyesterimides having different natural amino acids in the main chain as well as in the side chain were synthesized by direct polycondensation reactions. Structural modifications designed is done to improve solubility of the polymers through the disturb regularity and chain packing. Thus, the new aromatic diol and four aromatic chiral diacid monomers were synthesized in several steps. Chemical structure of these monomers was confirmed by FT-IR, 1 H-NMR, 13 C-NMR spectroscopes, elemental analysis and specific rotation techniques. Direct step-growth polymerization of these monomers for producing polyesterimides was carried out in the presence of tosyl chloride, DMF and pyridine as condensing agent under conventional heating condition. The optically active polyesterimides were obtained with good yield and moderate inherent viscosity ranging from 0.33 to 0.35 dL/g and showed good thermal stability. The presence of amino acid in the polyesterimides architecture, not only cause to be used as optically materials but also makes the polymers as a biocompatible and biodegradable compound. Biodegradability of polymers was investigated by exposing them to a biological environment, includes the biological agents responsible for the deterioration of polymeric substances. Biological agents such as bacteria, fungi and their enzymes consume polymer as food source so that its original form disappears. During degradation samples are removed for assessment of changes by light microscopy to assess surface damage and to look for the presence and nature of microbial growth. All of information improve that these new polyester are biodegradable. In the second part of the project, the new nanocomposites drived from synthesized polyesterimide containing different amount of titanium dioxide as nanoparticle were synthesized. To achieve good dispersity of nanoparticle in the polymer matrix ?-amino propyle three ethoxy silicate was used as a coupling agent for copulating nanoparticle. The presence of nanoparticle and its effect on polymer was confirmed by FT-IR, XRD, UV spectrometer and TGA techniques. These nanocomposite showed higher thermally stable than polyesterimides and also their SEM show the homogeny compound.
در طی این تحقیق، برای نخستین بار سری جدیدی از پلی استرایمیدهای فعال نوری جدید حاوی قطعات آمینو اسید مختلف هم در زنجیر اصلی و هم در زنجیر جانبی به روش پلیمرشدن تراکمی مستقیم سنتز شدند. برای این منظور مونومرهای فعال نوری به گونه ایی تهیه شدند که باعث برهم زدن نظم و اجتماع زنجیرها در پلی استرایمیدهای حاصله شدند و این منجر به حلالیت خوب آنها در حلال های آلی شد.در ابتدا مونومر دی ال آروماتیک و چهار مونومر دی اسید کایرال در چندین مرحله با راندمان و خلوص بالا سنتز شدند. ساختار شیمیایی و خلوص این ترکیبات با روش های مختلف طیف سنجی مانند FT-IR، H-NMR 1 ، C-NMR 13 ، آنالیز عنصری و نیز چرخش ویژه مورد تأیید قرار گرفت. با به کار بردن شرایط واکنش یامازاکی-هیگاشی و استفاده از معرف متراکم کننده TsCl/DMF/Py پلی استرایمیدهای جدید حاصل از مونومرهای دی اسید و دی ال سنتز شدند. راندمان های خوب و زمان واکنش کوتاه از مشخصه های مهم این روش می باشند. ساختار شیمیایی برخی از پلیمرهای تهیه شده با استفاده از طیف سنجی FT-IR و H-NMR 1 و آنالیز عنصری شناسایی گردید. گرانروی ذاتی این پلیمرها در محدوده dL/g35/0-33/0 می‌باشد و پایداری حرارتی نسبتاً خوبی را نشان می دهند. پلی استرایمیدهای حاصل به دلیل حضور قطعه ی آمینو اسید در ساختار خود نه تنها چرخش نوری از خود نشان دادند، بلکه دارای خاصیت زیست سازگاری و زیست تخریب پذیری هم شدند. برای این منظور زیست تخریب پذیری پلیمرها با قرار دادن آنها در محیط بیولوژیکی مورد بررسی قرار گرفت. در طول این مدت عوامل بیولوژیکی مثل باکتری، قارچ و آنزیم ها ماده پلیمری را به عنوان غذا مصرف کرده، که باعث تغییرات در سطح نمونه شد که این تغییرات به همراه رشد و طبیعت میکرواورگانیسم ها توسط میکروسکوپ الکترونی مورد بررسی قرار گرفت. اطلاعات بدست آمده زیست تخریب پذیری این ترکیبات به اثبات رسانید. در بخش دوم پروژه، از پلی استرایمیدهای سنتز شده در مرحله اول برای ساختن نانوکامپوزیت های حاوی نانوذرات تیتانیوم دی اکسید استفاده شد. به منظور پراکندگی مناسب نانوذرات از معرف کوپل-کننده ?–آمینو پروپیل تری اتوکسی سیلان به منظور کپسوله کردن نانوذرات استفاده شد. ساختار نانوکامپوزیت های سنتزی با استفاده از طیف سنجی UV, XRD, FT-IR و TGA مورد بررسی قرر گرفت. که این آزمایشات وجود نانوذرات در بافت پلیمر را تایید کرده و تاثیرات آنها را بر بافت پلیمری نشان می دهد، همچنین تصاویر SEM نشان دهنده یکنواخت بودن ترکیب های ایجاد شده می باشند.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی