Skip to main content
SUPERVISOR
حسین چینی فروشان اصفهانی (استاد راهنما) محمدرضا سبزعلیان دستجردی (استاد مشاور) علی حسین کیانفر (استاد مشاور)
 
STUDENT
Zahra Shokohipour
زهرا شکوهی پور

FACULTY - DEPARTMENT

دانشکده شیمی
DEGREE
Doctor of Philosophy (PhD)
YEAR
1391

TITLE

Synthesis and Characterization of of new Schiff base complexes derived from drug gabapentin, 1,2-phenyl diamine: Studies of their interactions with DNA and BSA , anti-cancer activity, bioinformatics calculations and study their photocatalytic properties
In this study, novel ligand Schiff base complexes derived from Gabapentin drug (L 1 =[C 20 H 23 NO 3 ]) and Cu(II), Zn(II) and Ni(II) as well as asymmetric ligand Schiff base derivative of diphenylamine (L 2 =[C 20 H 17 N 3 O 2 ]) complex with Co (II) have been synthesized and characterized by various spectroscopic techniques such as electron spectroscopy UV-Vis, X-ray crystallography, mass spectrometry, LC-mass, FT-IR, elemental analysis, 1 H and 13 C NMR spectroscopy in the first part. The interactions of L 1 ligand and all synthesized complexes with CT-DNA (calf thymus) macromolecules have then been studied using spectroscopic techniques. The binding of L 1 ligand and Cu (II), Zn (II) and Ni (II) complexes with CT-DNA was of partial intercalation and that of Co (II) with CT-DNA was a minor groove interaction. In addition, the study of the interaction of these compounds with BSA (bovine serum albumin) using fluorescence spectroscopy showed that the quenching mechanism was of static type. Molecular docking studies of Co (II), Zn (II) and Ni (II) complexes with CT-DNA and BSA were performed and the results showed good agreement with experimental results. Furthermore, antitumor activity and toxicity of all compounds with a number of cancer cell lines (JURKAT, SKOV3 and U87) were examined by MTT assay in vitro and compared with cisplatin and the IC 50 values indicated favorable inhibition of cancer cells. In the third part, the interaction of Co (II) complex with MMT-K10 commercial nano clay was studied using TEM, FE-SEM, TGA/DTA and XRD analyses and the results showed the appropriate net thermal resistance of this combination compared with MMT-K10. Antibacterial bioinformatics computation of this combination along with ligand L 2 in the in silico environment indicated non-degradation and antibacterial features of Co (II) complex unlike L 2 ligand. In the fourth part, Zn (II) and Ni (II) complexes were fixed on TiO 2 nano particle by calcination at 450 °C. NiO/TiO 2 and ZnO/TiO 2 metal oxides were prepared and analyzed by TEM, FE-SEM, TGA/DTA and XRD and their photocatalytic activities in the degradation of methylene blue pigment were examined. NiO/TiO 2 nano metal oxide showed a higher photocatalytic activity than pure TiO 2 and ZnO/TiO 2 nanoparticles .
دراین پژوهش، در بخش اول لیگاند باز شیف جدید مشتق شده از داروی گاباپنتین ([C 20 H 23 NO 3 ] L 1 =) به همراه کمپلکس‌های مس Cu(II)، Zn(II)وNi(II) آن، همچنین لیگاند باز شیف نامتقارن مشتق شده از دی فنیل آمین ([C 20 H 17 N 3 O 2 ] L 2 =) به همراه کمپلکس Co(II)آن ، سنتز شدند. و برحسب نیاز با روش‌های مختلف طیف سنجی از قبیل: طیف سنجی الکترونی UV-Vis ،?بلورنگاری پرتو X ، طیف سنجی جرمی LC-mass ، FT-IR،آنالیز عنصری، طیف سنجی 1 HNMR و 13 CNMR مورد شناسایی قرارگرفتند. دربخش دوم برهمکنش لیگاندL 1 و همه‌ی کمپلکس‌های سنتز شده، با درشت مولکول CT-DNA(تیموس گوساله) با استفاده از روش‌های طیف سنجی از قبیل: طیف سنجی ?UV-Vis ، فلورسانس، طیف سنجی روبش دمایی و طیف سنجی دورنگ نمایی دورانی مورد مطالعه قرارگرفتندکه اتصال لیگاند L 1 و کمپلکس های مسCu(II)، Zn(II) وNi(II) با CT-DNA به صورت اینترکلیشن جزئی و کمپلکس Co(II) با CT-DNA به صورت شیار فرعی می باشند. همچنین مطالعه‌ی برهمکنش این ترکیبات با BSA (سرم آلبومین گاوی) با طیف سنجی فلورسانس نشان داد که مکانیسم خاموش‌سازی BSA ،ازنوع استاتیک به وسیله این ترکیبات می‌باشد. مطالعات داکینگ مولکولی ، برای کمپلکس‌های Co (II)، Zn(II)وNi(II) با CT-DNA و BSA مورد بررسی قرارگرفته شد و نتایج به دست آمده ، مطابقت خوبی را با نتایج تجربی نشان دادند. همچنین فعالیت آنتی توموری و سمیت این ترکیبات با تعدای از رده‌های سلول‌های سرطانی (JURKAT ،SKOV3 وU87) با آزمون MTT در محیطIn vitro در مقایسه با سیس پلاتین مورد بررسی قرارگرفته شدکه با توجه به مقادیر IC 50 به دست آمده، نتایج مطلوبی در مهار سلول‌های سرطانی حاصل شد. بخش سوم نتایج اثر برهمکنش کمپلکس Co(II) با خاک رس تجاری به نام MMT-K10 مورد توجه قرارگرفت و با آنالیزهای ?TEM، FE-SEM، TGA/DTAو XRDشناسایی شد و نتایج نشان می دهد که این ترکیب نسبت به MMT-K10 (خاک رس تجاری) خالص از مقاومت حرارتی مناسبی برخوردار است و محاسبات بیوانفورماتیک ویژگی ضدباکتریایی این ترکیب درکنار لیگاند L 2 در محیط تراشه‌ی سیلیکونی (In silico)، مورد بررسی قرارگرفته شد که بیانگر این امر می‌باشد که کمپلکسCo(II) برخلاف لیگاند L 2 ، غیر قابل تخریب می‌باشد و ویژگی ضد باکتریایی قابل ملاحظه‌ی را نشان می‌دهد. در بخش چهارم، کمپلکس‌های Zn(II) وNi(II) بر روی نانو ذره‌ی TiO 2 تثبیت شدند و با کلسینه کردن در کوره تحت دمای ° C 450، اکسیدهای فلزی NiO/TiO 2 و ZnO/TiO 2 و با آنالیزهای ?TEM،FE-SEM،TGA/DTAوXRD شناسایی شدند و فعالیت فتو کاتالیستی آن‌ها در تخریب رنگدانه‌ی متیلن بلو مورد بررسی قرار گرفتند و نانو اکسید فلزی NiO/TiO 2 فعالیت فتوکاتالیستی بیشتری را از خود نسبت به نانوذره‌ی خالص TiO 2 و ZnO/TiO 2 ، نشان می دهد.

ارتقاء امنیت وب با وف بومی